diphenylethynylphosphine-borane complex | 935532-09-5

• 英文名称: diphenylethynylphosphine-borane complex
• 英文别名: diphenylethynylphosphine borane；ethynyldiphenylphosphineborane
• CAS: 935532-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BP
• 分子量: 224.05
• InChiKey: QZBQIQFYSURQSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iPr2P(BH3)N3 、 diphenylethynylphosphine-borane complex 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-H3BP(iPr)2-5-H3BPPh2-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Modifiable bidentate systems via N–C rearrangement in triazoles

  摘要：

  我们发现了一种新的取代三唑的 NâC 重排。这一过程已被应用于合成各种类型的混合双齿配体及其具有高度可修饰骨架的金属配合物，包括首个基于三唑框架的双膦齐聚物体系。

  DOI：

  10.1039/c0cc02033h
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基(二苯基)膦 在 borane-N,N-diisopropylethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到diphenylethynylphosphine-borane complex
  参考文献：
  名称：

  Modifiable bidentate systems via N–C rearrangement in triazoles

  摘要：

  我们发现了一种新的取代三唑的 NâC 重排。这一过程已被应用于合成各种类型的混合双齿配体及其具有高度可修饰骨架的金属配合物，包括首个基于三唑框架的双膦齐聚物体系。

  DOI：

  10.1039/c0cc02033h

文献信息

• Silyl alkynylphosphine-boranes: key precursors of triazolylphosphines via tandem desilylation-Click chemistry
  作者：Romain Veillard、Elise Bernoud、Ibrahim Abdellah、Jean-François Lohier、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1039/c4ob00397g

  日期：——

  A versatile synthesis of 1,2,3-triazolyl-4-phosphines from the borane complexes of phosphino-alkynes is reported. The efficiency of the procedure relies on the use of readily available silyl-protected alkynylphosphine-boranes, which were subjected to desilylation with TBAF followed by copper-catalyzed azide–alkyne-cycloaddition in one pot. Subsequent treatment with DABCO afforded the targeted triazolylphosphines in high yields. The reported method was applied to the synthesis of the first example of an enantioenriched P-stereogenic triazolylphosphine (98.8% ee).

  报告了一种从膦炔硼烷络合物合成 1,2,3-三唑基-4-膦的多功能方法。该过程的高效性依赖于使用现成的硅基保护的炔膦硼烷，这些炔膦硼烷先用 TBAF 进行脱硅处理，然后在铜催化下进行叠氮-炔烃-共加成反应。随后用 DABCO 进行处理，就能以高产率得到目标三唑基膦。所报道的方法被用于合成第一个对映体富集的 P-stereogenic 三唑基膦（ee 为 98.8%）。
• Synthesis of<i>Z</i>-Alkenyl Phosphorus Compounds through Hydroalumination and Carbocupration of Alkynyl Precursors
  作者：Stéphanie Ortial、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol2010374

  日期：2011.6.17

  The stereocontrolled synthesis of Z-alkenylphosphine-borane complexes is easily accomplished via the hydroalumination or carbocupration of alkynyl precursors. Z/E ratios are generally higher than 95/5. These reactions are stereocomplementary to our olefination approach.