N-(3,5-dibromophenyl)formamide | 16582-45-9

• 英文名称: N-(3,5-dibromophenyl)formamide
• 英文别名: formic acid-(3,5-dibromo-anilide)；3.5-Dibrom-formanilid；Ameisensaeure-(3,5-dibrom-anilid)
• CAS: 16582-45-9
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: IXCVKHSTQMISER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dibromophenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dibromo-5-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯胺 、 甲乙酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3,5-dibromophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  CuSO₄-Catalyzed Tandem C(sp³)–H Insertion Cyclization of Toluenes with Isonitriles to Form Indoles

  摘要：

  A CuSO4-catalyzed tandem benzylic C-H insertion cyclization of toluene derivatives and isonitriles is described. The naturally abundant salt CuSO4 serves as a low-cost ligand-free redox catalyst. This reaction provides a practical modular synthesis of N-aryl indoles from isonitriles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03751

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Iron-catalyzed reductive strecker reaction
  作者：Fachao Yan、Zijun Huang、Chen-Xia Du、Jian-Fei Bai、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.01.003

  日期：2021.3

  Strecker reaction is widely applied for the synthesis of amino acids from aldehydes, amines and cyanides. Herein, we report the FeI2-catalyzed reductive Strecker type reaction of formamides instead of aldehydes to produce amino acetonitriles. The challenging capture of carbinolamine intermediates by CN− was achieved via Fe catalysis. This approach afforded better yields than the use of Ir- or Rh-catalysts

  斯特雷克反应被广泛应用于由醛，胺和氰化物合成氨基酸。在本文中，我们报道了FeI 2催化的甲酰胺而不是醛的还原斯特雷克型反应生成氨基乙腈。通过CN甲醇胺中间体的具有挑战性的拍摄-达到了通过铁催化。与使用Ir或Rh催化剂相比，此方法可提供更好的产率。这种方法的应用能力通过以下方式得到证明：1）通过氨基乙腈从一氧化碳（CO 2）中一锅构建（13 C标记的）复杂分子，以及2） 由醛方便地生产同系羧酸。
• Triphenylamine, carbazole or tetraphenylethylene-based gold(I) complexes: Tunable solid-state room-temperature phosphorescence and various mechanochromic luminescence characteristics
  作者：Zhao Chen、Gang Liu、Shouzhi Pu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.07.016

  日期：2018.12

  behaviors in the solid state were also investigated by photoluminescence spectroscopy. Interestingly, the solid-state phosphorescence and emission lifetimes of these mononuclear gold(I) complexes 1–3 could be tuned by introducing different fluorophores involving triphenylamine, carbazole or tetraphenylethylene. Furthermore, luminogen 1 exhibited switchable mechanochromic luminescence behavior with color

  已成功设计和合成了基于三苯胺，咔唑或四苯乙烯部分的三种新型金（I）配合物。同时，通过核磁共振波谱和元素分析对它们的结构进行了表征。通过光致发光光谱法研究了它们的固态发光特性，并且还通过光致发光光谱法研究了它们在固态下独特的机械刺激响应行为。有趣的是，这些单核金固态磷光和发射寿命（I）配合物1 - 3可以通过引入三苯胺涉及，咔唑或四苯基不同的荧光团来调谐。此外，发光素1呈现出可切换的变色发光行为，颜色从黄色变为无色，并且还可以观察到黄绿色和无色发光体2之间的固态发光开-关变色现象。然而，对于含四苯基乙烯的发光剂3，没有观察到机械变色现象。粉末X射线衍射结果表明，发光剂1和2异常的高对比度机械致变色特性可归因于晶体到非晶态的形态转变。
• Chattaway; Orton, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2399
  作者：Chattaway、Orton

  DOI：——

  日期：——