(trimethylsilyl)propynoilferrocene | 405273-91-8

• 英文名称: (trimethylsilyl)propynoilferrocene
• CAS: 405273-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₈FeOSi
• 分子量: 310.251
• InChiKey: SRJWUQFROKCIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trimethylsilyl)propynoilferrocene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(ferrocene)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱金属茂生物共轭物对癌细胞系表现出高抗增殖活性†

  摘要：

  合成了带有带有1,2,3-三唑部分秋水仙碱的一系列二茂铁基和钌烯基共轭物，并评估了它们的抗癌性能。我们发现最有效的茂金属衍生物Rc4和Rc5对HepG2细胞的细胞毒性是秋水仙碱的6-7倍，而Fc4和Fc5对HCT116细胞的细胞毒性是其两倍。我们还发现，化合物Fc4，Fc5，Rc1和Rc3–Rc5能够诱导凋亡，而化合物Fc2则可以阻止有丝分裂。

  DOI：

  10.1039/c7dt03229c
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 3-(三甲基硅基)丙炔酸 在 boron trifluoride etherate 、 trifluoroacetic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(trimethylsilyl)propynoilferrocene
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts二茂铁与炔酸的酰化作用

  摘要：

  二茂铁与炔酸（共轭或非共轭末端），三氟乙酸酐和三氟甲磺酸（或三氟化硼醚化物）反应，以高收率得到相应的二茂铁基炔酮。仅在丙酸和3-丁酸络合物的情况下，获得了不可处理的反应混合物。然而，丙炔二茂铁是通过将（三甲基甲硅烷基）丙炔二茂铁与KF / 18-crown-6进行甲硅烷基化而获得的。在大量过量的三氟甲磺酸（4当量）存在下与非共轭末端链烷酸反应导致形成复杂的产物混合物（在与4-戊二酸烯醇三氟甲磺酸二茂铁基1,4-二酮的反应中）分离出2-（二茂铁基-5-甲基呋喃）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.007

文献信息

• Synthesis and evaluation of biological properties of ferrocenyl–podophyllotoxin conjugates
  作者：Anna Wieczorek、Andrzej Błauż、Anna Makal、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c7dt02107k

  日期：——

  Three types, esters, amides and 1,2,3-triazoles, of ferrocenyl–podophyllotoxin conjugates were synthesised, and their anticancer activity was evaluated. We observed that the most potent ferrocenyl derivatives were esters. Esters 15, 16 and 17 acted in a similar way to podophyllotoxin, i.e. reduced the number of G1 phase cells and induced G2/M blockage, while esters 14 and 18 and amide 19 blocked cells

  合成了三种类型的酯基，酰胺基和1,2,3-三唑基二茂铁基-鬼臼毒素偶联物，并评估了它们的抗癌活性。我们观察到最有效的二茂铁基衍生物是酯。酯15，16和17以类似的方式来起作用鬼臼毒素，即减少G1期细胞和诱导G2 / M阻滞的数量，而酯14和18和酰胺19个在S期阻断细胞以相似的方式来依托泊苷。
• One-pot three-component synthesis, structure and redox properties of ferrocenyl isoxazoles
  作者：Benjamin Willy、Walter Frank、Frank Rominger、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.050

  日期：2009.3

  A consecutive coupling-cycloaddition sequence of acid chlorides, terminal alkynes, and in situ generated nitrile oxides furnishes ferrocenyl substituted redox active isoxazoles in moderate to good yields. The structure was unambiguously assigned by X-ray structure analyses and the electronic structure was elucidated by computational methods. Redox potentials of all representatives are strongly effected by the electronic nature of the bridging isoxazoloyl moiety. (C) 2008 Elsevier B. V. All rights reserved.