N-methylaziridino[2',3':1,9](C₆₀-I_h)[5,6]fullerene | 325821-51-0

• 英文名称: N-methylaziridino[2',3':1,9](C₆₀-I_h)[5,6]fullerene
• CAS: 325821-51-0
• 化学式: C₆₁H₃N
• 分子量: 749.702
• InChiKey: FXTSKHGNFSXZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 N-methylaziridino[2',3':1,9](C₆₀-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Facile and Exclusive Formation of Aziridinofullerenes by Acid-catalyzed Denitrogenation of Triazolinofullerenes

  摘要：

  Variously substituted [6,6]closed aziridinofullerenes were exclusively obtained from acid-catalyzed denitrogenation of triazolinofullerenes without formation of relevant [5,6]open azafulleroids, which are the major products on noncatalyzed denitrogenation. The mechanistic consideration by DFT calculations suggested a reaction sequence involving initial pre-equilibrium protonation of the triazoline N-1 atom, generation of aminofullerenyl cation by nitrogen-extrusion, and final aziridination.

  DOI：

  10.1021/ol302928d

文献信息

• Organosulfur-Based Fullerene Materials
  作者：Tsukasa Nakahodo、Midori O. Ishitsuka、Yuta Takano、Takahiro Tsuchiya、Takeshi Akasaka、M. Angeles Herranz、Nazario Martin、Dirk M. Guldi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1080/10426507.2010.523033

  日期：2011.5.1

  N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5). The first reversible interconversion of 1,2-aziridinofullerene and 1,6-azafulleroid was found for mono-substituted fullerenes by thermal rearrangement of 5 to 6. S,S-Diphenylsulfilimines (7) with an electron-donating group on the N atom reacts with C60 to afford corresponding aziridinofullerenes (8–10) regioselectively. Supplemental materials are available for this article

  摘要 使用有机硫化合物证明了内嵌金属富勒烯 La2@Ih-C80 和空富勒烯 C60 的化学官能化。使用 Prato 反应合成的新型 La2@Ih-C80-exTTF (3) 供体-受体系统显示出光诱导的分子内电荷分离。另一方面，C60 与 Np-甲苯磺酰基硫亚胺的光反应得到 N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5)。通过 5 至 6 的热重排，发现了单取代富勒烯的 1,2-氮杂富勒烯和 1,6-氮杂富勒烯的首次可逆互变。 S​​,S-二苯基亚硫亚胺 (7) 在 N 原子上具有给电子基团用 C60 区域选择性地提供相应的氮丙啶富勒烯（8-10）。补充材料可用于本文。去出版商'
• Cycloaddition of alkyl azides to fullerene C60 in the presence of Cu(OTf)2
  作者：Arslan R. Akhmetov、Airat R. Tuktarov、Natal’ya R. Popod’ko、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.09.009

  日期：2015.9

  Cycloaddition of linear and cyclic alkyl azides to fullerene C-60 in the presence of stoichiometric amounts of copper triflate affords N-(cyclo)alkylaziridinofullerenes.