meso-tri(4-trifluoromethylphenyl)subporphyrin | 945653-00-9

• 英文名称: meso-tri(4-trifluoromethylphenyl)subporphyrin
• CAS: 945653-00-9
• 化学式: C₃₆H₁₉BF₉N₃O
• 分子量: 691.363
• InChiKey: PAQBKUHTMJPEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tri(4-trifluoromethylphenyl)subporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-Perfluoroalkylated meso-Aryl-Substituted Subporphyrins: Synthesis and Properties

  摘要：

  A convenient and effective synthesis of various novel beta-perfluoroalkylated subporphyrins has been developed. beta-Trifluoromethylated subporphyrins were efficiently synthesized by the reaction of brominated subporphyrins with FSO2CF2CO2Me/CuI [with or without Pd(dba)(2)]. Potentially valuable beta-perfluoroalkylated, beta-monotetrafluorobenzo, and beta-monotrifluorobenzo subporphyrins were successfully obtained by a modified sulfinatodehalogenation reaction. Photophysical and electrochemical studies on several typical perfluoroalkylated subporphyrins demonstrated that beta-hexakis-trifluoromethylated subporphyrins show an obviously red-shifted UV/Vis absorption band that arises from macrocycle nonplanar distortion induced by trifluoromethyl groups, but this distortion is not so severe as that of the corresponding beta-octakis(trifluoromethyl)meso-tetraphenylporphyrin. This was supported by their redox potential data. In addition, beta-monotrifluorobenzo subporphyrin exhibits a special fluorescence spectrum of vibronic structure.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341055
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 tri(N-pyrrolyl)borane 以 丙酸 为溶剂， 以4%的产率得到meso-tri(4-trifluoromethylphenyl)subporphyrin
  参考文献：
  名称：

  内消旋三芳基亚卟啉的合成与表征

  摘要：

  几种内消旋三芳基亚卟啉的合成，基于利用三吡咯基硼烷作为前体与芳醛（其中芳基 = 苯基、4-和 3-吡啶基、甲苯基、4-甲氧基苯基和 4-（三氟甲基）苯基）反应据报道，丙酸中的回流。所有化合物均已通过 1H-、13C-和 13C-1H 2D NMR、电子吸收、磁圆二色性 (MCD)、IR 和荧光光谱以及循环 (CV) 和微分脉冲 (DPV) 成功表征伏安法。发现三{（三氟甲基）苯基}亚卟啉的 X 射线结构略呈圆顶状，与最近报道的六乙基亚三氮杂卟啉的 X 射线结构相似（Inorg. Chem. 2006, 45, 6148）。所有亚卟啉的电子吸收光谱在 370-380 nm 区域包含强索雷带，在 420-550 nm 区域包含较弱的 Q 带，它们的波长比观察到的波长更短（大约 400-420 nm 和约. 450-650 nm，分别）对于四吡咯卟啉。Q00 带的强度随着内消旋芳基变得更吸电子而降低。这些特征可以通过使用

  DOI：

  10.1021/ja0712120

文献信息

• Axial Ligand Exchange Reactions of <i>meso</i>-Aryl Subporphyrins—Axially Fluoro-Substituted Subporphyrin and a μ-Oxo Dimer and Trimer of Subporphyrins
  作者：Soji Shimizu、Atsushi Matsuda、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ic900880b

  日期：2009.8.17

  High reactivity of the boron atom of meso-aryl subporphyrins enables the introduction of a broad range of functional groups to its axial position. Axially fluoro-substituted subporphyrins were easily synthesized upon treatment of axially hydroxyl-substituted subporphyrins with BF3·OEt2. Homogeneous μ-oxo dimers of subporphyrins were formed by heating monomers in the presence of triethylamine under

  内-芳基亚卟啉的硼原子的高反应性使得能够将各种各样的官能团引入其轴向位置。在用BF 3 ·OEt 2处理轴向羟基取代的亚卟啉时，很容易合成轴向氟取代的亚卟啉。通过在高真空下在三乙胺存在下加热单体，形成亚卟啉的均相μ-氧代二聚体。在相似的反应条件下，由各自的单体选择性地形成异质亚卟啉-酞菁-亚卟啉三聚体。这些分子的结构由1阐明1 H NMR光谱和单晶X射线衍射分析以及二聚体系统中相邻发色团之间的相互作用是根据吸收光谱和磁性圆二色性光谱估算的。