benzyl N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate | 159991-24-9

• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 159991-24-9
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₄S
• 分子量: 567.793
• InChiKey: CADGDESSNWSRRZ-CMJMQGTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [3-[[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamoyl]-2-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-benzyloxycarbonylamino-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl]-2-phenylthioethane 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e