甲酸-(2,4-二溴-苯胺) | 71861-99-9

• 中文名称: 甲酸-(2,4-二溴-苯胺)
• 英文名称: formic acid-(2,4-dibromo-anilide)
• 英文别名: Ameisensaeure-(2,4-dibrom-anilid)；2.4-Dibrom-formanilid；N-(2,4-dibromophenyl)formamide
• CAS: 71861-99-9
• 化学式: C₇H₅Br₂NO
• 分子量: 278.931
• InChiKey: PYJYVSHEXCUSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸-(2,4-二溴-苯胺) 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 生成 2,4-Dibrom-phenylisocyanid-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  Kuehle,E., Angewandte Chemie, 1962, vol. 74, p. 861 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  formic acid-(4,N-dibromo-anilide) 在 水 作用下， 生成 甲酸-(2,4-二溴-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Orton, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Survey reactivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine
  作者：Reza Ranjbar-Karimi、Alireza Poorfreidoni、Hamid Reza Masoodi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.008

  日期：2015.12

  Chemo selectivity of some N-aryl formamides with pentafluoropyridine under basic conditions in dry THF was investigated. The aromatic nucleophilic substitution of pentafluoropyridine with enol–imines derived from N-aryl formamides occurs at the 4-position of pyridine ring by both oxygen and nitrogen site of enol–imines depending on the nature of the aromatic ring substituent; with electron releasing

  研究了碱性条件下，在干燥的THF中，一些N-芳基甲酰胺与五氟吡啶的化学选择性。五氟吡啶被N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺芳族亲核取代发生在吡啶环的4-位，烯醇-亚胺的氧和氮位均取决于芳香环取代基的性质。在带有电子释放基团的情况下，亲核进攻是通过氧原子完成的；在带有吸电子基团的情况下，N-芳基甲酰胺阴离子与五氟吡啶的反应是通过氮位进行的。
• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。
• Regiochemistry of nucleophilic substitution of pentachloropyridine with N and O bidentate nucleophiles
  作者：Alireza Poorfreidoni、Reza Ranjbar-Karimi、Reza Kia

  DOI：10.1039/c5nj00418g

  日期：——

  Site reactivity of some enol–imines derived from N-aryl formamides with pentachloropyridine under basic conditions in dry CH3CN was investigated. The aromatic nucleophilic substitution of pentachloropyridine with enol–imines occurs at the 4-position of pyridine ring by both oxygen and nitrogen site of enol–imines. Nucleophilic attack by the oxygen of enol–imine gave corresponding oximino compounds

  在碱性条件下，在干燥的CH 3 CN中，研究了一些N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺与五氯吡啶的位点反应性。五氯吡啶被烯醇-亚胺的芳香亲核取代发生在吡啶环的4位，同时被烯醇-亚胺的氧和氮位置所取代。烯醇-亚胺氧的亲核攻击产生了相应的肟基化合物，这些化合物是E-和Z-异构体的混合物。相反，烯醇-亚胺氮的亲核攻击产生了意想不到的N，N-二取代芳基化合物。所有化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学。
• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337819A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenoyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, substituted arylcaronyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl, arylsulphonyl, substituted arylsulphonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of Ra and Rb is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of Ra and Rb is a group of formula (II): R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C1 -Cs; n = 0, 1 or 2; X is oxygen or sulphur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳碳双键或三键的脂族烃基、环烷基、芳基、取代芳基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳烷氧基羰基、选择性取代氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代的芳氧基羰基、烷氧基羰基、取代的芳氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；Ra 和 Rb 中的一个是氢、烷基或卤素，Ra 和 Rb 中的另一个是式 (II) 基团： R4 是氢、羧基、受保护的羧基或任选取代的氨基甲酰基；R5 是氢、羧基烷基或受保护的羧基烷基，其中烷基部分是 C1-Cs；n = 0、1 或 2；X 是氧或硫； 可通过噻唑烷或罗丹宁化合物与对应于式（I）化合物分子剩余部分的化合物缩合制备。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——