C-formyl-p-carborane | 31726-43-9

• 英文名称: C-formyl-p-carborane
• 英文别名: 1-formyl-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1,12-C2B10H11-1-CHO
• CAS: 31726-43-9
• 化学式: C₃H₁₂B₁₀O
• 分子量: 172.238
• InChiKey: VOIRPZCDGAUFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-formyl-p-carborane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Stanko, V. I.; Klimova, T. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1977, vol. 47, p. 1844 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-COCl-1.12-C2B10H11 、 氢气 以 not given 为溶剂， 以0%的产率得到C-formyl-p-carborane
  参考文献：
  名称：

  Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Al'perovich, N. E., Zhurnal Obshchei Khimii, 1970, vol. 40, p. 1652 - 1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron-Containing Two-Photon-Absorbing Chromophores. 3. One- and Two-Photon Photophysical Properties of <i>p</i>-Carborane-Containing Fluorescent Bioprobes
  作者：Jean-François Nicoud、Frédéric Bolze、Xiao-Hua Sun、Ali Hayek、Patrice Baldeck

  DOI：10.1021/ic102043v

  日期：2011.5.16

  molecules, potentially useful in two-photon excited microscopy (TPEM) and boron neutron capture therapy. They are based on a one-dimensional conjugated system containing a p-carborane entity at one end of the molecule and various electron-donating groups containing oxygen or nitrogen atoms at the other end. We investigated their one- and two-photon photophysical properties. They showed efficient fluorescence

  含硼的吸收双光子的荧光团已被制备为新的双功能分子，潜在地可用于双光子激发显微镜（TPEM）和硼中子捕获疗法。它们基于一维共轭体系，该一维共轭体系在分子的一端包含对-碳戊烷实体，在另一端包含各种含氧或氮原子的供电子基团。我们研究了它们的一光子和二光子的光物理性质。他们在其中的两种溶剂中以及在有机溶剂以及水中均显示出有效的荧光，从而可以在细胞培养物中进行显微镜检查。在700-900 nm范围内确定了较高的双光子吸收截面。使用这些新的p获得了TPEM图像-含碳硼烷的荧光团，激光强度在亚毫瓦范围内。
• Variable Metal Chelation Modes and Activation Sequence in Pd-Catalyzed B–H Poly-arylation of Carboranes
  作者：Hou-ji Cao、Meng Chen、Fangxiang Sun、Yue Zhao、Changsheng Lu、Xiaolei Zhang、Zhuangzhi Shi、Hong Yan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04473

  日期：2021.11.19

  selective multiple functionalization of B–H bonds offers great opportunity in expanding the application potentials of carboranes. Herein, regioselective poly-arylation of o-, m-, and p-carboranes has been developed by the imine-directed, Pd-catalyzed iterative B–H activation. The isolation of key palladium intermediates in the early stage and late stage of B–H palladation validates the distinct chelation-assisted

  B-H键选择性多重官能化合成方法的发展为扩大碳硼烷的应用潜力提供了巨大的机会。在此，通过亚胺导向、Pd 催化的迭代 B-H 活化开发了o -、m - 和p -碳硼烷的区域选择性多芳基化。在 B-H 钯化的早期和后期关键钯中间体的分离验证了在迭代激活途径期间Pd II中心的独特螯合辅助模式。特别是，已分离出稀有的三配位T形钯配合物，并证明其可有效用于后续的芳基化反应。催化五芳基化反应的化学计量控制p-碳硼烷导致单、二、三、四和五芳基化产物的彻底分离，这提供了一个基本原理，即 5 倍 B-H 活化按照从顶点 B(2) 的顺序进行到 B(4)，然后到 B(5)，最后到 B(3) 和 B(6)。引入芳基的空间因子影响金属在顶点选择性和螯合模式上的性能。一系列笼B的（3,4,5,6-） -四芳基化ö -carboranes和B（2,3,4,5,6-） -戊芳基化米-和p在良好合成以优良-carbor
• Novel Isoniazid-Carborane Hybrids Active In Vitro against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daria Różycka、Małgorzata Korycka-Machała、Anna Żaczek、Jarosław Dziadek、Dorota Gurda、Marta Orlicka-Płocka、Eliza Wyszko、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ph13120465

  日期：——

  anion were synthesized for the first time. The compounds were tested in vitro against the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv strain and its mutant (ΔkatG) defective in the synthesis of catalase-peroxidase (KatG). N′-((7,8-dicarba-nido-undecaboranyl)methylidene)isonicotinohydrazide (16) showed the highest activity against the wild-type Mtb strain. All hybrids could inhibit the growth of the ΔkatG

  结核病（TB）是一种严重的传染病，具有很高的死亡率和发病率。耐药结核病的出现增加了消除这种疾病的挑战。异烟肼（INH）仍然是世界卫生组织（WHO）建议的治疗方案中的关键和有效成分。一系列含有1,2-二氨基甲酰-异十二硼烷，1,7-二氨基甲酰-十二硼烷，1,12-二甲氨基-异十二硼烷或7,8-二氨基-正十二烷的阴离子的异烟肼-碳硼烷衍生物为第一次合成。该化合物针对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv菌株及其在过氧化氢酶过氧化物酶（KatG）合成中存在缺陷的突变体（ΔkatG）进行了体外测试。N'-（（（7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基））亚甲基）异烟酰肼（16）对野生型Mtb菌株表现出最高的活性。所有杂种都可以以比INH更低的浓度抑制ΔkatG突变体的生长。与INH相比，N'-（[（（（1,12-二氨基甲酰基-十二碳硼烷基-1基）乙基）乙基]异烟酰肼（25）表现出的抗MtbΔkatG活性增
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.6.1.1, page 1 - 23
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Simple, High-Yield Methods for the Synthesis of Aldehydes Directly from <i>o-</i>, <i>m-</i>, and <i>p</i>-Carborane and Their Further Conversions
  作者：Paola Dozzo、Ramesh A. Kasar、Stephen B. Kahl

  DOI：10.1021/ic0506660

  日期：2005.10.1

  Aldehydes have long served as important building blocks for synthetic chemists, and carboranyl aldehydes are no exception. Recent literature reports, for example, illustrate their application as intermediates in biomedicine, materials science, and basic organic chemistry. We report here new methods for the single-step preparation of C-monoformyl and C,C-diformyl derivatives directly from o-, m-, and p-carborane, as well as improved synthetic routes to homologated carboranyl aldehydes. Additionally, reductive amination is used to transform these aldehydes into a series of 2 degrees amines of alpha-amino acid esters.