m-carboranyl aldehyde | 20692-76-6

• 英文名称: m-carboranyl aldehyde
• 英文别名: 1-formyl-1,7-dicarba-closododecaborane；C-formyl-m-carborane；1-CHO-1.7-C2B10H11
• CAS: 20692-76-6
• 化学式: C₃H₁₂B₁₀O
• 分子量: 172.238
• InChiKey: AHIQQVMKZUSYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-carboranyl aldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,7-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Al'perovich, N. E., Journal of general chemistry of the USSR

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  m-carborane carboxaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 m-carboranyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  o-Carboranylcarbene and m-carboranylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a033

文献信息

• Synthesis of Functionalized Carboranes as Potential Anticancer and BNCT Agents
  作者：Venkata Jaganmohan Reddy、Matthew M. Roforth、Chalet Tan、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/ic061948i

  日期：2007.1.1

  aldehydes react with alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and nitriles in the presence of DABCO to provide functionalized carboranyl alcohols in good yields. Acetates of these alcohols undergo a facile isomerization with a variety of nucleophiles and afford structurally interesting carboranes. Biological evaluation of these molecules exhibited impressive antiproliferative activity for brain and breast

  碳硼烷基醛在DABCO存在下与α，β-不饱和酯，酮和腈反应，以高收率提供官能化的碳硼烷醇。这些醇的乙酸酯容易与各种亲核试剂异构化，并提供结构上令人感兴趣的碳硼烷。这些分子的生物学评估对脑和乳腺癌细胞表现出令人印象深刻的抗增殖活性。
• Variable Metal Chelation Modes and Activation Sequence in Pd-Catalyzed B–H Poly-arylation of Carboranes
  作者：Hou-ji Cao、Meng Chen、Fangxiang Sun、Yue Zhao、Changsheng Lu、Xiaolei Zhang、Zhuangzhi Shi、Hong Yan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04473

  日期：2021.11.19

  selective multiple functionalization of B–H bonds offers great opportunity in expanding the application potentials of carboranes. Herein, regioselective poly-arylation of o-, m-, and p-carboranes has been developed by the imine-directed, Pd-catalyzed iterative B–H activation. The isolation of key palladium intermediates in the early stage and late stage of B–H palladation validates the distinct chelation-assisted

  B-H键选择性多重官能化合成方法的发展为扩大碳硼烷的应用潜力提供了巨大的机会。在此，通过亚胺导向、Pd 催化的迭代 B-H 活化开发了o -、m - 和p -碳硼烷的区域选择性多芳基化。在 B-H 钯化的早期和后期关键钯中间体的分离验证了在迭代激活途径期间Pd II中心的独特螯合辅助模式。特别是，已分离出稀有的三配位T形钯配合物，并证明其可有效用于后续的芳基化反应。催化五芳基化反应的化学计量控制p-碳硼烷导致单、二、三、四和五芳基化产物的彻底分离，这提供了一个基本原理，即 5 倍 B-H 活化按照从顶点 B(2) 的顺序进行到 B(4)，然后到 B(5)，最后到 B(3) 和 B(6)。引入芳基的空间因子影响金属在顶点选择性和螯合模式上的性能。一系列笼B的（3,4,5,6-） -四芳基化ö -carboranes和B（2,3,4,5,6-） -戊芳基化米-和p在良好合成以优良-carbor
• Novel Isoniazid-Carborane Hybrids Active In Vitro against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Daria Różycka、Małgorzata Korycka-Machała、Anna Żaczek、Jarosław Dziadek、Dorota Gurda、Marta Orlicka-Płocka、Eliza Wyszko、Katarzyna Biniek-Antosiak、Wojciech Rypniewski、Agnieszka B. Olejniczak

  DOI：10.3390/ph13120465

  日期：——

  anion were synthesized for the first time. The compounds were tested in vitro against the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv strain and its mutant (ΔkatG) defective in the synthesis of catalase-peroxidase (KatG). N′-((7,8-dicarba-nido-undecaboranyl)methylidene)isonicotinohydrazide (16) showed the highest activity against the wild-type Mtb strain. All hybrids could inhibit the growth of the ΔkatG

  结核病（TB）是一种严重的传染病，具有很高的死亡率和发病率。耐药结核病的出现增加了消除这种疾病的挑战。异烟肼（INH）仍然是世界卫生组织（WHO）建议的治疗方案中的关键和有效成分。一系列含有1,2-二氨基甲酰-异十二硼烷，1,7-二氨基甲酰-十二硼烷，1,12-二甲氨基-异十二硼烷或7,8-二氨基-正十二烷的阴离子的异烟肼-碳硼烷衍生物为第一次合成。该化合物针对结核分枝杆菌（Mtb）H37Rv菌株及其在过氧化氢酶过氧化物酶（KatG）合成中存在缺陷的突变体（ΔkatG）进行了体外测试。N'-（（（7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基））亚甲基）异烟酰肼（16）对野生型Mtb菌株表现出最高的活性。所有杂种都可以以比INH更低的浓度抑制ΔkatG突变体的生长。与INH相比，N'-（[（（（1,12-二氨基甲酰基-十二碳硼烷基-1基）乙基）乙基]异烟酰肼（25）表现出的抗MtbΔkatG活性增
• 2‐Carboranylquinazoline: The path to an ABCG2 inhibitor
  作者：Philipp Stockmann、Lydia Kuhnert、Lisa Zörner、Walther Honscha、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.202300094

  日期：——

  Better 2 than 4: The efflux transporter ABCG2 is highly associated with drug resistance in cancer cells. Introduction of a carborane moiety at position 2 of a quinazolin-4-amine scaffold gave N-phenyl-2-carboranylquinazolin-4-amine which, compared to its N-carboranyl regioisomer, provided enhanced inhibitory activity and the ability to reverse mitoxantrone resistance in ABCG2-overexpressing cells.

  2 优于 4：外排转运蛋白 ABCG2 与癌细胞的耐药性高度相关。在喹唑啉-4-胺支架的位置 2 引入碳硼烷部分得到N-苯基-2-碳硼烷基喹唑啉-4-胺，与其N-碳硼烷基区域异构体相比，它提供增强的抑制活性和逆转米托蒽醌耐药性的能力ABCG2 过表达细胞。
• Synthesis of Carboranylated Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Dihydroindolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines by BF₃·OEt₂-Catalyzed Heterocyclization of <i>C</i>-Formyl-<i>o</i>-carboranes and Investigation of Their Oxidation Stability
  作者：Zhen-Zhen Sun、Pan Gao、Yong Yang、Tao Wang、Xiao-Jun Wu、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02443

  日期：2024.3.1

  BF3·OEt2-catalyzed synthesis of carboranylated dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and dihydroindolo[1,2-a]quinoxalines in 30–99% yields is presented through the heterocyclization of various C-modified C-formyl-o-carboranes with 1-(2-aminophenyl)-pyrroles/indoles. A systematic comparative investigation of their oxidation stability in air confirmed that 4-carboranyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline had better

  通过各种C-修饰的C-甲酰基-的杂环化，BF 3 ·OEt 2催化合成碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，产率30-99%邻碳硼烷与1-(2-氨基苯基)-吡咯/吲哚。对它们在空气中氧化稳定性的系统比较研究证实，4-碳硼基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉比4-苯基类似物具有更好的稳定性。 N-乙酰基取代的碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的笼式脱硼反应产生相应的7,8-硝基-碳硼烷铯盐。还实现了动力学拆分，以获得带有碳硼烷笼碳键合手性立体中心的光学纯碳硼酰化N-杂环支架。