8-(3-bromostyryl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l⁴-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium | 943552-33-8

• 英文名称: 8-(3-bromostyryl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l⁴-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
• CAS: 943552-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BBrNO₄
• 分子量: 337.966
• InChiKey: MQZJKBJSOZIGEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-189°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-(3-bromostyryl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l⁴-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到BrC6H4C3H4B(N-methyliminodiacetate)
  参考文献：
  名称：

  SYSTEM FOR CONTROLLING THE REACTIVITY OF BORONIC ACIDS

  摘要：

  一种受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。执行化学反应的方法包括将受保护的有机硼酸与试剂接触，受保护的有机硼酸包括具有sp3杂化的硼，与硼键合的构象刚性保护基团，以及通过硼-碳键与硼键合的有机基团。有机基团在化学上被转化，而硼没有在化学上被转化。

  公开号：

  US20090030238A1

文献信息

• Halohydroxylation of alkenyl MIDA boronates: switchable stereoselectivity induced by B(MIDA) substituent
  作者：Yao-Fu Zeng、Xu-Ge Liu、Dong-Hang Tan、Wen-Xin Fan、Yi-Na Li、Yu Guo、Honggen Wang

  DOI：10.1039/d0cc00722f

  日期：——

  The synthesis of α-boryl halohydrins via difunctionalization of alkenyl MIDA boronates has been reported. Intriguing stereoselectivity was found with different halogen sources, which arises from the special stabilizing effect of the B(MIDA) moiety. The transformation provided cis addition products using Cl+ or Br+ as the halogen source, while trans addition products were obtained when I+ was employed

  已经报道了通过烯基MIDA硼酸酯的双官能化合成α-硼烷基卤代醇。有趣的立体选择性被发现与不同的卤素源有关，这是由B（MIDA）部分的特殊稳定作用引起的。该转化使用Cl +或Br +作为卤素源提供了顺式加成产物，而当使用I +时获得了反式加成产物。