1-(6-bromohexyloxy)-2-iodobenzene | 949495-04-9

• 英文名称: 1-(6-bromohexyloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-(6-Bromohexoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 949495-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrIO
• 分子量: 383.067
• InChiKey: XYVOCKRAZJHCBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohexyloxy)-2-iodobenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 异丙基氯化镁 、 C₇H₇N₃*C₂₄H₃₁P*Au⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 22-hydroxy-6,7,8,9,10,11,18,19,21,22-decahydrodibenzo[i,q][1,8]dioxacyclooctadecine17,20-dione
  参考文献：
  名称：

  温和条件下金铁协同催化的区域选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.014
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1-(6-bromohexyloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化分子内环羰基化反应，由可循环利用的钯复合树枝状大分子合成大环大环（12-18）。

  摘要：

  用钯络合物的树枝状大分子在硅胶上作为催化剂的分子内环羰基化反应对于合成十二至十八元环大环非常有效。该过程可以耐受多种官能团，包括卤化物，醚，酮和酯。非均相树枝状催化剂促进了优异的底物反应性，以70-92％的收率提供了含氧，氮或硫的三环杂环。重要的是，这些系统很容易通过简单的过滤就可以回收，并且可以重复使用几次，而只损失很少的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601724

文献信息

• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• Synergetic oxidation of ethylbenzene to acetophenone catalyzed by manganese(II) complexes bearing pendant iodophenyl groups
  作者：Yiwen Yang、Wei Zhong、Binmei Nie、Jiangmin Chen、Zhenhong Wei、Xiaoming Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.10.034

  日期：2017.12

  the formula, [Mn(II)LxCl2] (x = 1-5), as suggested by the crystal structure of complexes 3b and 3c. All the ligands except for L3 possess two iodobenzene groups via an ether linkage (except for L1) with various lengths. By using oxone as an oxidant, the catalytic activity of these complexes on the oxidation of ethylbenzene to acetophenone in acetonitrile/water at room temperature was studied. Our results

  五个四齿配体，大号1 - 5，轴承二（吡啶-2-基甲基）的基团的胺（1）和它们的配合物的Mn（II）中制备。所有化合物和金属络合物均经过适当表征。如配合物3b和3c的晶体结构所示，这五个锰（II）配合物（3a–e）的分子式为[Mn（II）L x Cl 2 ]（x = 1-5）。除L 3外，所有配体均通过醚键具有两个碘苯基（L 1外））的各种长度。以环氧乙烷为氧化剂，研究了这些配合物在乙腈/水中在室温下对乙苯氧化为苯乙酮的催化活性。我们的结果表明，碘代苯基侧基在催化中与金属中心起协同作用，配合物3b在碘代苯基和金属中心之间具有最合适的连接长度。EPR和FTIR数据表明，在反应条件下，将丙酮氧化后，活性物质的金属中心应为Mn（IV）。还基于实验观察结果提出了催化机理。