B₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)2 | 1382332-57-1

• 英文名称: B₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)2
• 英文别名: B₂IDip₂
• CAS: 1382332-57-1
• 化学式: C₅₄H₇₂B₂N₄
• 分子量: 798.814
• InChiKey: DQKFTZGMFOXUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)2 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  元素硫族元素还原插入到硼-硼多重键中

  摘要：

  通过将元素硫属元素还原性插入硼-硼多重键中，可以合成含硫和硒的桥联环状化合物，这些化合物被N-杂环卡宾（NHC）稳定化。在三键结合的二硼炔中的硼原子之间的三对键合电子实现了六电子还原反应，从而形成了[2.2.1]-双环体系，其中桥头硼原子被三个硫族化合物桥跨越。使用二硼烯（硼-硼双键）进行的类似反应导致两对键合电子对三个硫原子的还原性转移，从而产生NHC稳定的三硫代二硼硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201503398
• 作为产物：
  描述：

  B₂iDip₂Br₂ 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 B₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)2
  参考文献：
  名称：

  B2（SIDip）2的合成及其在Diboracumulenic和Diborynic极端分子之间的反应性

  摘要：

  合成，分离并表征了一种新的式L-B 2 -L的化合物，其中稳定配体（L）为1,3-双[二异丙基苯基] -4,5-二氢咪唑-2-亚烷基（SIDip）。SIDip配体的π酸度，介于相对非酸性的IDip（1,3-双[二异丙基苯基]咪唑-2-亚基）配体与酸性更高的CAAC（1 [[2,6-二异丙基苯基]）之间‐3,3,5,5-四甲基吡咯烷二-2-亚基）配体产生了一种具有光谱，电化学和结构特性的化合物，这些化合物在CAAC和IDip稳定的L‐B 2 ‐ L化合物之间具有。所有三个L–B 2的反应带有CO的‐L化合物表现出由各自配体引起的差异，因为CAAC和SIDip碳苯的π酸可分离出双（硼烯）化合物（L（OC）B‐B（CO）L），从而可以不能从与B 2（IDip）2的反应中分离出来。但是，只有B 2（IDip）2和B 2（SIDip）2可以转化为双环双（硼烷内酯）化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201506368

文献信息

• Highly Strained Heterocycles Constructed from Boron–Boron Multiple Bonds and Heavy Chalcogens
  作者：Holger Braunschweig、Philipp Constantinidis、Theresa Dellermann、William C. Ewing、Ingo Fischer、Merlin Hess、Fergus R. Knight、Anna Rempel、Christoph Schneider、Stefan Ullrich、Alfredo Vargas、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/anie.201601691

  日期：2016.4.25

  and nitrogen in the formation of oxiranes and aziridines; however, such reactivity is not known between alkenes and the heavy chalcogens. Although carbon is too electronegative to affect the reduction of elements with lower relative electronegativity, the highly reducing nature of the B−B double bond enables reactions with Se0 and Te0. The capacity of multiple bonds between boron atoms to donate electron

  已显示乙硼烷与元素硒或碲的反应分别提供了二乙硼杂环戊烷或二硼乙脲醛。这些反应使人联想到环氧乙烷和氮丙啶形成过程中亚价氧和氮的螯合。但是，这种反应性在烯烃和重硫属元素之间是未知的。尽管碳的负电性太强，无法影响具有较低相对电负性的元素的还原，但BB双键的高度还原性使与Se 0和Te 0的反应成为可能。硼原子之间的多个键赋予电子密度的能力在反应中得到了强调，其中乙硼烷表现为亲核试剂，攻击二芳基碲化物的两个Te原子之一，形成由二硼酸十二烷基铵阳离子和芳基碲化物阴离子组成的盐。
• Strongly Phosphorescent Transition Metal π-Complexes of Boron–Boron Triple Bonds
  作者：Holger Braunschweig、Theresa Dellermann、Rian D. Dewhurst、Benjamin Hupp、Thomas Kramer、James D. Mattock、Jan Mies、Ashwini K. Phukan、Andreas Steffen、Alfredo Vargas

  DOI：10.1021/jacs.7b00766

  日期：2017.4.5

  interactions between the boron and transition metal atoms than those observed with recently published diboryne/alkali metal cation complexes. In contrast to previously reported fluorescent copper(I) π-complexes of boron-boron double bonds, the Cun-π-diboryne compounds (n = 2, 3) show intense phosphorescence in the red to near-IR region from their triplet excited states, according to their microsecond lifetimes

  本文报道了第一个具有硼-硼三键与过渡金属（在这种情况下为 CuI）的化合物的 π 配合物。分离出三种不同的化合物，它们结合到 BB 单元的铜原子数不同。BB 三键的金属化导致 BB 和 B-CNHC 键的延长，以及 11B NMR 信号的大高场位移，表明硼和过渡金属原子之间的轨道相互作用比最近发表的二硼炔/碱金属观察到的相互作用更大阳离子络合物。与先前报道的硼-硼双键的荧光铜 (I) π-复合物相比，Cun-π-二硼炔化合物 (n = 2, 3) 从其三重激发态在红色到近红外区域显示出强烈的磷光，根据它们的微秒寿命，量子产率高达 58%。
• Metal-free binding and coupling of carbon monoxide at a boron–boron triple bond
  作者：Holger Braunschweig、Theresa Dellermann、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Kai Hammond、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Jan Mies、Ashwini K. Phukan、Alfredo Vargas

  DOI：10.1038/nchem.1778

  日期：2013.12

  Many metal-containing compounds, and some metal-free compounds, will bind carbon monoxide. However, only a handful of metal-containing compounds have been shown to induce the coupling of two or more CO molecules, potentially a method for the use of CO as a one-carbon-atom building block for the synthesis of organic molecules. In this work, CO was added to a boron–boron triple bond at room temperature and atmospheric pressure, resulting in a compound into which four equivalents of CO are incorporated: a flat, bicyclic, bis(boralactone). By the controlled addition of one CO to the diboryne compound, an intermediate in the CO coupling reaction was isolated and structurally characterized. Electrochemical measurements confirm the strongly reducing nature of the diboryne compound. The coupling of carbon monoxide molecules is an attractive prospect for organic synthesis, but only a few metal complexes are known to do this. A compound containing a boron–boron triple bond has now been shown to induce the coupling of four CO molecules, through an intermediate with a single CO.

  许多含金属化合物和一些不含金属的化合物都能与一氧化碳结合。然而，只有少数含金属化合物能够诱导两个或更多一氧化碳分子结合，这有可能成为将一氧化碳用作有机分子合成中单碳原子构建模块的方法。在这项工作中，一氧化碳在室温和常压下被添加到硼-硼三键中，形成了一种含有四个等量一氧化碳的化合物：一种平面双环双硼内酯。通过控制向二硼化合物中添加一个一氧化碳，分离出一种一氧化碳偶联反应的中间体，并对其结构进行了表征。电化学测量证实了二硼化合物的强还原性。一氧化碳分子的偶联对于有机合成来说是一个很有吸引力的前景，但只有少数金属配合物能够做到这一点。现在，一种含有硼-硼三键的化合物已被证明能够通过一种含有单个一氧化碳的中间体诱导四个一氧化碳分子结合。
• Exclusive π Encapsulation of Light Alkali Metal Cations by a Neutral Molecule
  作者：Rüdiger Bertermann、Holger Braunschweig、Philipp Constantinidis、Theresa Dellermann、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Ingo Fischer、Thomas Kramer、Jan Mies、Ashwini K. Phukan、Alfredo Vargas

  DOI：10.1002/anie.201506487

  日期：2015.10.26

  of exclusive cation–π bonding exceedingly rare. In this study, a neutral diboryne molecule is found to encapsulate the light alkali metal cations Li+ and Na+ in the absence of a net charge, covalent bonds, or lone‐pair donor groups. The resulting encapsulation complexes are, to our knowledge, the first structurally authenticated species in which a neutral molecule binds the light alkali metals exclusively

  阳离子-π相互作用是非共价键最重要的一类，在生物学，化学和材料科学中都可以看到。但是，在几乎所有有案可查的案例中，这些相互作用仅对更强的共价键或配体键起辅助作用，因此使排他性阳离子-π键结合的例子极为罕见。在这项研究中，发现中性乙硼烷分子在没有净电荷，共价键或孤对供体基团的情况下封装了轻碱金属阳离子Li +和Na +。据我们所知，由此产生的封装复合物是第一个经过结构鉴定的物种，其中中性分子仅通过阳离子-π相互作用与轻碱金属结合。