8-(1-phenylethyl)boron dipyrromethene | 1280188-81-9

• 英文名称: 8-(1-phenylethyl)boron dipyrromethene
• CAS: 1280188-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 296.127
• InChiKey: HQIYGBWFBNSWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-difluoro-10-(1-phenylvinyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到8-(1-phenylethyl)boron dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  8-烯基硼二吡咯亚甲基染料。一般合成，光学性质及其反应性的初步研究

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl交叉偶联，从8-硫甲基取代的BODIPY开始，制备了一系列新的8-链烯基BODIPY染料。使用链烯基硼酸制备了十种衍生物，收率良好至优异（79-97％），另外一个实例是从链烯基锡烷以74％的产率制备。该产品表现出迈克尔受体样的反应性。烯基片段淬灭了BODIPY核心的荧光，通过还原双键将其重新打开。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.067

文献信息

• SYNTHESIS OF BORON DIPYRROMETHENES WITH LASER PROPERTIES
  申请人：Peña Cabrera Eduardo

  公开号：US20120245362A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A family of three 8-alkyl boron dipyrromethenes 1, 2, and 3 has been prepared. These compounds are characterized by emission in the green region of the electromagnetic radiation spectrum and exhibit an almost double laser efficiency than other commercial dyes and much greater photostability. The 8-alkyl boron dipyrromethenes are prepared by catalytic hydrogenation (reduction) of the corresponding 8-alkenyl boron dipyrromethenes, which are obtained by Liebeskind-Srogl coupling of thiomethylboron dipyrromethene with an alkenyl boronic acid.

  已制备了一组三个8-烷基硼二吡咯烷酮1、2和3。这些化合物的特征是在电磁辐射光谱的绿色区域发射，并且比其他商业染料具有几乎双倍的激光效率和更大的光稳定性。8-烷基硼二吡咯烷酮是通过催化氢化（还原）相应的8-烯基硼二吡咯烷酮制备的，这些化合物是通过Liebeskind-Srogl偶联法将硫甲基硼二吡咯烷酮与烯基硼酸进行偶联反应而得到的。