9-p-fluorophenyl-o-carborane | 65664-41-7

• 英文名称: 9-p-fluorophenyl-o-carborane
• CAS: 65664-41-7
• 化学式: C₈H₁₅B₁₀F
• 分子量: 238.316
• InChiKey: OTMQERCVSMFECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 9-p-fluorophenyl-o-carborane 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Old Key Opens the Lock in Carborane: The in Situ NHC-Palladium Catalytic System for Selective Arylation of B(3,6)–H Bonds of o-Carboranes via B–H Activation

  摘要：

  An efficient in situ Pd-NHC catalytic system for regioselective arylation of B(3,6)-H bonds of o-carborane has been developed for the first time. A series of symmetric and unsymmetric 3,6-diaryl-o-carboranes anchored with active groups have been synthesized with moderate to good yields under mild conditions. This work offers an efficient protocol for selective activation of B(3,6)-H bonds and has important value in design coupling reactions for selective functionalization of o-carboranes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03790
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-p-fluorophenyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷中 BH 键的区域选择性亲核烷基化/芳基化：选择性笼式硼官能化的替代方法

  摘要：

  已经提出了一种用于邻碳硼烷中区域选择性亲核笼 BH 取代的新方案，它与过渡金属催化和亲电取代的策略相辅相成。邻碳硼烷的镁介导的位点选择性亲核笼 B(3,6)-H 和 B(9)-H 取代反应产生一系列 B(3,6)-二烷基化和 B(9)-烷基化/芳基化o-碳硼烷的高产率。笼C取代基的空间和电子因素在控制位点选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10270

文献信息

• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Synthesis of 9-(fluorophenyl)-o-, 9-(fluorophenyl)-m-, and 2-(fluorophenyl)-p-carboranes and determination of electronic effects of 9-o-, 9-m-, and 2-p-carboranyl groups
  作者：L. I. Zakharkin、A. I. Kovredov、V. A. Ol'shevskaya

  DOI：10.1007/bf00949500

  日期：1981.9