3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undeca-5-ene | 186792-99-4

• 英文名称: 3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undeca-5-ene
• 英文别名: 3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-5-ene
• CAS: 186792-99-4；356041-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₁FeN₃
• 分子量: 335.232
• InChiKey: IZWFASNAWRHQEJ-VZCPBZATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undeca-5-ene 在 acetic anhydride 、 aq. Na₂CO₃ 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以71%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;1-(3-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.02,6]undec-5-en-4-yl)ethanone;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  基于 2-ferrocenylmethylene-3-quinuclidone 的生物活性化合物的合成

  摘要：

  合成了含有二茂铁和奎宁环片段的生物活性氮杂环 (1-7)。3-亚甲基-2-二茂铁基亚甲基奎宁环与偶氮二羧酸的N-苯基酰亚胺（结构由X射线结构分析确定）和马来酸形成加合物。3-Methylene-2-fer-rocenylmethylenequinticlidine 在加热时也会发生 [4+2]-环二聚反应，并在末端亚甲基上添加 3-methyl-2-ferrocenylmethyleneI-azoniabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 阳离子的盐形成线性加成产物。

  DOI：

  10.1007/bf01431126
• 作为产物：
  描述：

  2-ferrocenylmethylenequinuclidone 、 肼 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undeca-5-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 2-ferrocenylmethylene-3-quinuclidone 的生物活性化合物的合成

  摘要：

  合成了含有二茂铁和奎宁环片段的生物活性氮杂环 (1-7)。3-亚甲基-2-二茂铁基亚甲基奎宁环与偶氮二羧酸的N-苯基酰亚胺（结构由X射线结构分析确定）和马来酸形成加合物。3-Methylene-2-fer-rocenylmethylenequinticlidine 在加热时也会发生 [4+2]-环二聚反应，并在末端亚甲基上添加 3-methyl-2-ferrocenylmethyleneI-azoniabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 阳离子的盐形成线性加成产物。

  DOI：

  10.1007/bf01431126

文献信息

• ——
  作者：E. I. Klimova、T. Klimova、M. Martinez Garcia、E. A. Vazquez Lopez、C. Alvarez Toledano、R. Alfredo Toscano、L. Ruiz Ramirez

  DOI：10.1023/a:1011375613460

  日期：——

  The reactions of E- and Z-isomeric 2-(ferrocenylmethylidene)quinuclidin-3-one, 1-methyl-3-(ferrocenylmethylidene)piperidin-4-one, and 2-(ferrocenylmethylidene)tropinone with hydrazine proceed stereospecifically to form the same diastereomeric polycyclic ferrocenyldihydropyrazoles regardless of the geometrical configuration of the starting alpha,beta -unsaturated ketones. The structure of the trans-diastereomer of 4-acetyl-3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-5-ene was established by X-ray diffraction analysis.
• Stereoselectivity of formation of polycyclic ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles based on E- and Z-s-cis-α,β-enones
  作者：T Klimova、E.I Klimova、M Martı́nez Garcı́a、E.A Vázquez López、C Alvarez Toledano、A.R Toscano、L Ruı́z Ramı́rez

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00761-6

  日期：2001.5

  Reaction of E- and Z-isomeric 2-ferrocenylmethylidene-1-tetralone, 2-ferrocenylmethylidene-3-quinuclidinone 1-methyl-3-ferrocenylmethylidene-4-piperidone and 2-ferrocenylmethylidenetropinone with hydrazine proceeds stereospecifically with the-formation of the same diastereomeric polycyclic ferrocenyldihydropyrazoles independently of the geometric configuration of the starting alpha,beta -unsaturated ketones. X-ray structural analysis is presented for the trans-diastereomer of 4-acetyl-3-ferrocenyl-1,4,5-triazatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-5-ene. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.