9-CH3-o-C2B10H11 | 80491-93-6

• 英文名称: 9-CH3-o-C2B10H11
• 英文别名: 9-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 80491-93-6
• 化学式: C₃H₁₄B₁₀
• 分子量: 158.254
• InChiKey: ONQMAUCZWUINCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-CH3-o-C2B10H11 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到o-carborane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1287 - 1287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 9-iodo-o-carborane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-CH3-o-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complexes of 5-MeC2B9-Carborane Ligand: Synthesis and Application in Polymerization Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500821060057

文献信息

• Improved synthesis of icosahedral carboranes containing exopolyhedral B C and C C bonds
  作者：Kierstyn P. Anderson、Harrison A. Mills、Chantel Mao、Kent O. Kirlikovali、Jonathan C. Axtell、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.040

  日期：2019.1

  this method is tolerant towards alkyl-based Grignard reagents containing β-hydrogens. Furthermore, a transition metal-free approach to the substitution of carborane C-vertices with (hetero)aryl substrates has been developed under nucleophilic aromatic substitution (SNAr) conditions. The selective substitution of carboranes afforded by these methods holds potential for the rational synthesis of heterofunctionalized

  碳硼烷是富含硼的分子簇，具有电子特性，可通过正交方法进行顶点选择性修饰。我们报告了改进的功能化方法，利用正交化学在碳硼烷的富电子B顶点和贫电子C顶点处实现有效取代。通过使用具有富电子联芳基膦配体的钯基预催化剂，可以改善使用相应的格氏试剂在烷基和（杂）芳基上形成B顶点的功能，从而缩短了反应时间。重要的是，该方法对含有β-氢的基于烷基的格氏试剂具有耐受性。此外，在亲核芳香族取代（SNAr）条件下，已经开发出一种无过渡金属的方法用（杂）芳基底物取代碳硼烷C顶点。这些方法提供的碳硼烷的选择性取代具有合理合成在硼和碳基顶点上均带有取代基的杂官能化硼簇的潜力。
• Regioselective Insertion of Carborynes into Ethereal C−H Bond: Facile Synthesis of α-Carboranylated Ethers
  作者：Sunewang R. Wang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja201126h

  日期：2011.4.20

  Carborynes can exist in two resonance forms, bonding form vs biradical form. The biradical form can be readily generated via the elimination of LiI from 1-iodo-n-lithio-1,n-C(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) under UV irradiation. They can undergo α-C-H bond insertion with aliphatic ethers, affording α-carboranylated ethers in excellent regioselectivity at room temperature. This serves as a new methodology for

  碳炔可以两种共振形式存在，键合形式与双自由基形式。通过在紫外线照射下从 1-iodo-n-lithio-1,nC(2)B(10)H(10) (n = 2, 7) 中消除 LiI，可以很容易地生成双自由基形式。它们可以与脂肪族醚进行 α-CH 键插入，从而在室温下以优异的区域选择性提供 α-羰基化醚。这作为产生一系列带有烷氧基单元的官能化碳硼烷的新方法。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Diels-Alder Reaction of<i>o</i>-Carboryne with Fulvenes: Synthesis of Carboranonorbornadienes and Their Transformations
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Peng-Fei Xu、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/cplu.201402129

  日期：2014.7

  o‐Carboryne (1,2‐dehydro‐o‐carborane) generated in situ from the precursor 1‐iodo‐2‐lithio‐o‐carborane reacts with 6,6′‐diarylfulvenes to give a series of carboranonorbornadienes in moderate yields with excellent regioselectivity. The resultant [4+2] cycloadducts can be further derivatized, thus leading to the formation of a variety of highly functionalized carboranes. This study shows that such Diels–Alder

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）从所述前体中原位生成的1-碘-2- lithio- ö -carborane发生反应与6,6'- diarylfulvenes以得到中等产率具有优良的一系列carboranonorbornadienes的区域选择性。所得的[4 + 2]环加合物可以进一步衍生化，从而导致形成各种高度官能化的碳硼烷。这项研究表明，这种狄尔斯-阿尔德反应可作为一种方便的方法，用于制备可能在医学和材料科学中得到应用的新型多官能化的邻-碳环烷衍生物。