4-benzyl-5-methoxy-4-(methoxymethyl)pentan-2-one | 1305347-76-5

• 英文名称: 4-benzyl-5-methoxy-4-(methoxymethyl)pentan-2-one
• CAS: 1305347-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BCDZJMWGWRWZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-methoxy-4-(methoxymethyl)pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1SR,8aSR)-3,3-bis(methoxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydronaphthalen-1-ol 、 (1SR,8aSR)-3,3-bis-(methoxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4,8,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dis取代对二碘化钐诱导的γ-芳基酮还原环化反应的影响

  摘要：

  γ-芳基酮的烷基链处的孪晶脱取代显着影响二碘化钐诱导的环化的功效，从而提供显着更高的产率。β,β-二取代芳基酮11a-e和γ,γ-二取代芳基酮14可以以良好的产率转化为相应的六氢萘衍生物。另一方面，α,α-二取代的酮9只得到仲醇10以及回收的起始材料。含有杂原子取代基的芳基酮也可以高产率环化，底物如 11d 具有空间要求的环状取代基有效地提供了螺环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259526

文献信息

• Replacement of HMPA in Samarium Diiodide Promoted Cyclizations and Reactions of Organolithium Compounds
  作者：Mathias Berndt、Alexandra Hölemann、André Niermann、Christoph Bentz、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201101830

  日期：2012.3

  Tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) can replace carcinogenic HMPA as a Lewis basic additive in many reactions involving samarium ketyls. In most cases, yields and selectivities of cyclizations of (het)aryl, alkenyl, and alkynyl ketones are similar. TPPA is also a good substitute of HMPA in the O-silylation of an ester enolate and in reactions oflithiated 1,3-dithiane. All these results clearly

  Tripyrrolidinophosphoric acid triamide (TPPA) 可以在许多涉及钐羰基化合物的反应中替代致癌的 HMPA 作为路易斯碱性添加剂。在大多数情况下，（杂）芳基、烯基和炔基酮环化的产率和选择性是相似的。在酯烯醇化物的 O-甲硅烷基化和锂化 1,3-二噻烷的反应中，TPPA 也是 HMPA 的良好替代品。所有这些结果清楚地表明，在许多情况下可以避免使用 HMPA。