(o-Iodobenzoyl)ferrocene | 109800-02-4

• 英文名称: (o-Iodobenzoyl)ferrocene
• CAS: 109800-02-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FeIO
• 分子量: 416.041
• InChiKey: UPOVHDTWRMZETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-Iodobenzoyl)ferrocene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodobenzylferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过钯/手性降冰片烯协同催化对映选择性组装具有轴向和平面手性的二茂铁

  摘要：

  具有轴向和平面手性的二茂铁的制备提出了相当大的挑战。在此，我们报告了一种通过钯/手性降冰片烯（Pd/NBE*）协同催化在二茂铁系统中构建轴向和平面手性的策略。在该多米诺骨牌反应中，第一个建立的轴向手性是由 Pd/NBE* 协同催化决定的，而后一个平面手性是通过独特的轴向到平面非对映诱导过程由预先安装的轴向手性控制的。该方法利用容易获得的邻二茂铁系芳基碘化物（16 个实例）和大体积 2,6-二取代芳基溴化物（14 个实例）作为起始材料。一步获得同时具有轴向和平面手性的五至七元苯并稠合二茂铁（32 个实例），具有恒定的高对映选择性 (>99% ee ) 和非对映选择性 (>19:1 dr )。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00630
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 邻碘苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(o-Iodobenzoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性二茂铁蛋白的对映选择性合成，在乳腺癌细胞的抗增殖活性中表现出手性区分。

  摘要：

  不再不可或缺：对映纯的二茂铁和二茂铁酚已通过手性酮通过钯催化的分子内直接C H键活化/环化反应进行了有效的生物学评估。IC 50值显示，S构型的分子对ER +乳腺癌细胞系的性能更好，但在ER-情况下结果不清楚。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000311

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric C–H Functionalization/Cyclization Reaction of Metallocenes: An Efficient Approach toward the Synthesis of Planar Chiral Metallocene Compounds
  作者：Ruixian Deng、Yunze Huang、Xinna Ma、Gencheng Li、Rui Zhu、Bin Wang、Yan-Biao Kang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja500699x

  日期：2014.3.26

  synthesis of planar chiral metallocene compounds is reported. The reaction stereoselectively functionalized one of the ortho C-H bonds of Cp rings by intramolecular cyclization to form indenone derivatives in high yields with excellent enantioselectivity. The mild set of reaction conditions allowed a wide variety of chiral metallocene compounds to be synthesized with broad functional group tolerance. The

  报道了钯催化的平面手性茂金属化合物的不对称合成。该反应通过分子内环化对 Cp 环的邻位 CH 键之一进行立体选择性官能化，以高产率形成具有优异对映选择性的茚酮衍生物。温和的反应条件允许合成具有广泛官能团耐受性的多种手性茂金属化合物。还研究了预装手性对另一个 Cp 环的影响。
• Nitro-imidazoles in ferrocenyl alkylation reaction. Synthesis, enantiomeric resolution and in vitro and in vivo bioeffects
  作者：Lubov V. Snegur、Maria V. Lyapunova、Daria D. Verina、Vadim V. Kachala、Alexander A. Korlyukov、Mikhail M. Ilyin、Vadim A. Davankov、Larissa A. Ostrovskaya、Natalia V. Bluchterova、Margarita M. Fomina、Victor S. Malkov、Kseniya V. Nevskaya、Alexandra G. Pershina、Alexander A. Simenel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.019

  日期：2018.9

  le (5f) were determined. The resulting enantiomers were resolved into enantiomers by analytical HPLC on modified amylose or cellulose chiral stationary phases. The viabilities of 4b, 4d, 5b, 5c in vitro, and in experiments in vivo antitumor effects of 1-N-ferrocenylethyl-4-nitroimidazole (4b) against murine solid tumor system Ca755 carcinoma were evaluated.

  Ferrocenylalkyl硝基咪唑（图4a-H ，5A-H中制备）经由所述的区域专一性反应α -烷基二茂铁（羟基），FcCHR（OH）（1A-H ; FC =二茂铁基; R = H，ME等， PR，我-Pr，PH，邻-Cl-PH，邻-I-PH），并在水性有机介质中硝基咪唑（H 2 O-CH 2氯2）在HBF的存在下在室温4，内几分钟，收率很好。外消旋（R，S）-1- N-（苄基二茂铁基）-2-甲基-4-硝基咪唑的X射线结构数据（确定5f）。通过分析HPLC在改性的直链淀粉或纤维素手性固定相上将所得对映异构体拆分成对映异构体。评估了4b，4d，5b，5c 的体外活性以及在体内实验中1 - N-二茂铁基乙基-4-硝基咪唑（4b）对小鼠实体瘤系统Ca755癌的抗肿瘤作用。
• Synthesis and properties of N-ferrocenylalkylated pyrroles
  作者：K. Ya. Zherebker、A. N. Rodionov、M. M. Il’in、A. A. Korlyukov、D. E. Arkhipov、Yu. A. Belousov、A. A. Simenel

  DOI：10.1007/s11172-014-0735-z

  日期：2014.10

  A series of N-ferrocenylalkyl pyrroles were synthesized by intermolecular redox amination of ferrocenyl ketones and formylferrocene with pyrroline. The racemic mixtures were separated into enantiomers using high performance liquid chromatography. The structure of N-ferrocenylmethylpyrrole was determined by X-ray diffraction.

  通过二茂铁酮和甲酰基二茂铁与吡咯啉的分子间氧化还原胺化反应，合成了一系列 N-二茂铁烷基吡咯。使用高效液相色谱法将外消旋混合物分离成对映体。通过 X 射线衍射确定了 N-二茂铁甲基吡咯的结构。
• Synthesis and Application of a New Class of Planar and Centrally Chiral Ferrocenyl Amino Alcohol Ligands
  作者：Annette Benson、Laura Cunningham、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.202300951

  日期：2024.5.13

  The highly enantioselective, facile, scalable, and robust synthesis of a new family (14 examples) of amino alcohol ligands possessing planar and central chirality that is described. They were applied to the diethylzinc and diphenylzinc additions to aldehydes with up to 98 % yield and 99 % ee and 82 % yield and 88 % ee, respectively.

  描述了具有平面和中心手性的氨基醇配体新家族（14 个例子）的高度对映选择性、简便、可扩展和稳健的合成。它们应用于二乙基锌和二苯基锌与醛的加成反应，产率分别高达 98% 和 99% ee，产率分别高达 82% 和 88% ee。
• 一种含二茂铁结构的化合物及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN116478215A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种含二茂铁结构的化合物及其应用。所述化合物的结构如式I、或者式II、或者式III所示。本发明经过实验验证，所述的含二茂铁结构的化合物具有很好的抑制多种肿瘤细胞活性的作用，且为GPX4抑制剂，即通过抑制GPX4，引发铁死亡，从而抑制肿瘤细胞的存活，达到抗肿瘤的作用。因此，所述化合物对骨肉瘤、纤维肉瘤、乳腺癌、肾癌、非小细胞肺癌、胰腺癌、血液癌等铁死亡性肿瘤的治疗具有很好的应用价值。