9-benzyl-1,2-carborane | 75563-93-8

• 英文名称: 9-benzyl-1,2-carborane
• 英文别名: 9-benzyl-o-carborane
• CAS: 75563-93-8
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀
• 分子量: 234.352
• InChiKey: HMVSPVGAKDDCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-1,2-carborane 在 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过邻-碳硼炔中间体轻松合成N-碳硼烷基胺

  摘要：

  高效Ô -carboryne前体1-锂-2- OTf- ö -C 2乙10 ħ 10起反应与锂酰胺在室温下，得到了一系列Ñ在中度至高度的分离产率-carboranyl胺。该反应与从伯胺到仲胺，烷基胺到芳基胺的广泛底物范围相容。在实验结果和DFT计算的基础上，提出了反应机理。这代表了第一种通用且有效的合成1-NR 1 R 2 - o-碳二烯的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507952
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-benzyl-1,2-carborane
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷中 BH 键的区域选择性亲核烷基化/芳基化：选择性笼式硼官能化的替代方法

  摘要：

  已经提出了一种用于邻碳硼烷中区域选择性亲核笼 BH 取代的新方案，它与过渡金属催化和亲电取代的策略相辅相成。邻碳硼烷的镁介导的位点选择性亲核笼 B(3,6)-H 和 B(9)-H 取代反应产生一系列 B(3,6)-二烷基化和 B(9)-烷基化/芳基化o-碳硼烷的高产率。笼C取代基的空间和电子因素在控制位点选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10270

文献信息

• Synthesis of B-organo-substituted 1,2-, 1,7-, and 1,12-dicarbaclosododecarboranes(12)
  作者：L.I. Zakharkin、A.I. Kovredov、V.A. Ol'shevskaya、Zh.S. Shaugumbekova

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83405-1

  日期：1982.3

  A convenient new method is proposed for the synthesis of 9-organo-substituted o- and m-carboranes and 2-organo-substituted p-carborane by the substitution of iodine in 9-iodine-o-, 9-iodine-m-, and 2-iodine-p-carboranes by an organic group from an organomagnesium compound in the presence of catalytic amounts of phosphine complexes of palladium. For the first time the halogen in boron halogen carboranes

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Zakharkin; Ol'shevskaya; Zhigareva, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 6, p. 925 - 927
  作者：Zakharkin、Ol'shevskaya、Zhigareva

  DOI：——

  日期：——
• Old Key Opens the Lock in Carborane: The in Situ NHC-Palladium Catalytic System for Selective Arylation of B(3,6)–H Bonds of <i>o</i>-Carboranes via B–H Activation
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Ji Wu、Li-Fang Ding、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03790

  日期：2019.11.15

  An efficient in situ Pd-NHC catalytic system for regioselective arylation of B(3,6)-H bonds of o-carborane has been developed for the first time. A series of symmetric and unsymmetric 3,6-diaryl-o-carboranes anchored with active groups have been synthesized with moderate to good yields under mild conditions. This work offers an efficient protocol for selective activation of B(3,6)-H bonds and has important value in design coupling reactions for selective functionalization of o-carboranes.