N-(Boc-glycyl-L-prolyl)-2(S)-(acetoxyacetyl)pyrrolidine | 870753-85-8

• 英文名称: N-(Boc-glycyl-L-prolyl)-2(S)-(acetoxyacetyl)pyrrolidine
• 英文别名: [2-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidin-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 870753-85-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 425.482
• InChiKey: GVZCZKKPWNDEAC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Boc-glycyl-L-prolyl)-2(S)-(acetoxyacetyl)pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(glycyl-L-prolyl)-2(S)-(hydroxyacetyl)pyrrolidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of the Novel Fluorescent Prolyl Oligopeptidase Inhibitor 4-Fluoresceinthiocarbamoyl- 6-aminocaproyl-l-prolyl-2(S)-(Hydroxy- acetyl)pyrrolidine

  摘要：

  The synthesis and characterization of the first fluorescent prolyl oligopeptidase inhibitor 4-fluoreseeinthiocarbamoyl-6-aminocaproyl-L-prolyl-2(S)-(hydroxyacetyl)pyrrolidine is described. This compound has an IC50 value of 0.83 nM and a dissociation half-life of 160 min, and its fluorescence signal is detectable using standard filters for fluorescein. These properties make this compound a suitable probe for visualizing prolyl oligopeptidase in various applications.

  DOI：

  10.1021/jm0509187
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Pro-OMe 在 lithium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(Boc-glycyl-L-prolyl)-2(S)-(acetoxyacetyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of the Novel Fluorescent Prolyl Oligopeptidase Inhibitor 4-Fluoresceinthiocarbamoyl- 6-aminocaproyl-l-prolyl-2(S)-(Hydroxy- acetyl)pyrrolidine

  摘要：

  The synthesis and characterization of the first fluorescent prolyl oligopeptidase inhibitor 4-fluoreseeinthiocarbamoyl-6-aminocaproyl-L-prolyl-2(S)-(hydroxyacetyl)pyrrolidine is described. This compound has an IC50 value of 0.83 nM and a dissociation half-life of 160 min, and its fluorescence signal is detectable using standard filters for fluorescein. These properties make this compound a suitable probe for visualizing prolyl oligopeptidase in various applications.

  DOI：

  10.1021/jm0509187