(CpCOOH)(99m)Tc(CO)3 | 160631-24-3

• 英文名称: (CpCOOH)(99m)Tc(CO)3
• CAS: 160631-24-3
• 化学式: C₉H₅O₅Tc
• 分子量: 292.136
• InChiKey: CIKXJWMVCLDWQV-RCUQKECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CpCOOH)(99m)Tc(CO)3 、 (S)-tert-butyl 2-((5-(hydroxymethyl)pyridine-3-yloxy)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tc-99m-环戊二烯基三羰基-标记的A-85380的合成和生物学评估：用于大脑中烟碱乙酰胆碱受体的单光子发射计算机断层扫描的成像探针。

  摘要：

  我们设计了（S）-（5-（氮杂环丁烷-2-基甲氧基）吡啶-3-基）甲基环戊二烯基三羰基羧酸tech（[99mTc] CPTT-AE），其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有高亲和力，使用（2（S ）-氮杂环丁烷基甲氧基）-吡啶（A-85380）作为先导化合物，以开发Tc-99m-环戊二烯基三羰基-（（99mTc）标记的nAChR成像探针。由于tech不包含稳定的同位素，因此通过配位rh来合成环戊二烯基三羰基rh（CPTR），rh是与tech具有相同配位结构的同源元素。此外，评估了对nAChR的结合亲和力。CPTR-AE对nAChR表现出高结合亲和力（Ki = 0.55 nM）。通过[99mTc] CPTT-AE的放射合成，得到的目标化合物的放射化学产率为33％，放射化学纯度大于97％。大脑的体外放射自显影研究表明，局部nAChR密度与在每个目标区域中积累的[99mTc] CPTT-AE的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.030
• 作为产物：
  描述：

  ^99mtechnetium pertechnetate 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (CpCOOH)(99m)Tc(CO)3
  参考文献：
  名称：

  双环戊二烯衍生物的金属介导的 Retro Diels-Alder：[(Cp-R)M(CO)3] (M =99mTc, Re) 配合物的便捷合成

  摘要：

  从水中合成钢琴凳型复合物 [(Cp-R)99mTc(CO)3]，如果可能的话，直接从 [99mTcO4]-合成是一个持久的挑战。这种复合物非常便于标记生物分子，因为它们体积小，并且在生物系统中的非共价相互作用方面“无害”。我们发现 [(Cp-R)99mTc(CO)3] 可以直接从二聚 Diels-Alder 前体和 [99mTcO4]- 制备。由于反应溶液中各个单体的浓度无法检测到，[(Cp-R)99mTc(CO)3] 的形成必须基于金属介导的逆狄尔斯-阿尔德反应与协调的 Cp 配位。所形成的 99mTc 复合物的真实性通过将它们的 HPLC 保留时间与结构表征的铼替代物的保留时间进行比较来确认。

  DOI：

  10.1021/ja077741l

文献信息

• Cyclopentadienyl Chemistry in Water: Synthesis and Properties of Bifunctionalized [(η⁵-C₅H₃{COOR}₂)M(CO)₃] (M = Re and^99mTc) Complexes
  作者：Samer Ursillo、Daniel Can、Harmel W. Peindy N’Dongo、Paul Schmutz、Bernhard Spingler、Roger Alberto

  DOI：10.1021/om501029e

  日期：2014.12.8

  Complexes of the [(eta(5)-C5H4COOR)M(CO)(3)] type (M = (99)mTc, Re; R = targeting function) are basic bioorganometallic structures with the potential of combining molecular imaging ((99)mTc) with therapy (cold Re or (186)/Re-188). So far, the single carboxylate group on the cyclopentadienyl ring (C-p(-)) limited targeting to one function. The concept of C-p(-) as a scaffold for attaching biological molecules could be extended substantially with two or more functionalities bound to the C-p(-) ligand. Accordingly, the rarely studied bis-substituted cyclopentadienyl ligands [C5H3(1,2-COOMe)(2)](-) and [C5H3(1,3-COOMe)(2)](-) were synthesized and their coordination to the fac-M(CO)(3)}(+) moiety was studied in water. Both ligands are deprotonated at physiological pH and do not undergo Diels-Alder reactions. In water, they react directly with [Re(OH2)(3)(CO)(3)](+) to form [(eta(5)-C5H31,2-COOMe}(2))Re(CO)(3)] and [(eta(5)-C5H31,3-COOMe}(2))Re(CO)(3)]. Controlled hydrolysis at neutral to alkaline pH gives the monoesters and fully hydrolyzed [(eta(5)-C5H31,2-COOH}(2))Re(CO)(3)] and [(eta(5)-C5H31,3-COOH}(2))Re(CO)(3)]. Thermal treatment leads to decarboxylation and formation of [(eta(5)-C5H4COOH)Re(CO)(3)]. The corresponding 99mTc homologues are directly accessible under slightly acidic conditions from [(99)mTcO(4)](-) in high yields. In the presented strategy, the C-p(-) ring acts as a scaffold for attaching multiple targeting agents or pharmacophores at the same time.