4-bromo-3,3-difluoro-1-phenyl-1-butanone | 1023272-21-0

• 英文名称: 4-bromo-3,3-difluoro-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4-bromo-3,3-difluoro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1023272-21-0
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂O
• 分子量: 263.082
• InChiKey: GLDKQLHMYKMEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 N-pentylpyridinium bromide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-bromo-3,3-difluoro-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯的弗里德-克拉夫茨反应：意外的开环化学

  摘要：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯与各种芳烃的Friedel-Crafts反应未导致预期的芳基2,2-二氟环丙基酮的直接形成。取而代之的是，根据芳烃的反应性，反应通过不同程度地进行，该反应通过最初形成的酰基离子的明显重排而形成新的芳基3-氯-3,3-二氟丙基酮。开环产物仅形成，因此当相对不活泼的芳烃底物（例如苯，甲苯和对苯二甲酸）反应时，该反应可能在合成上有用使用了二甲苯。在使用取代的苯作为底物时，没有发现仅能形成环完整产物的条件，就这一点而言，反应性极强的底物噻吩具有最高的选择性，有利于环完整产物3，其选择性为98：2。检查了开环的区域选择性并将其与其他相关系统进行了计算比较。

  DOI：

  10.1021/jo200423y

文献信息

• Ionic Liquid, Surrogate Hydrogen Bromide Reagent for Ring Opening of Cyclopropyl Ketones
  作者：Wei Xu、William R. Dolbier、Jose Salazar

  DOI：10.1021/jo800337t

  日期：2008.5.1

  Ionic liquid reagents created by addition of 1 equiv of either CF3CO2H or CF3SO3H to N-pentylpyridinium bromide exhibit excellent chemical reactivities as surrogate HBr reagents in ring-opening reactions of cyclopropyl ketones as well as of 2,2-difluorocyclopropyl ketones to form the respective 3-bromopropyl or 3-bromo-2,2-difluoropropyl ketones in good to excellent yields.

  通过将1当量的CF 3 CO 2 H或CF 3 SO 3 H加到N-戊基吡啶溴化物中而形成的离子液体试剂具有极好的化学反应性，在环丙基酮和2,2的开环反应中可替代HBr试剂。 -二氟环丙基酮以良好至优异的产率形成各自的3-溴丙基或3-溴-2,2-二氟丙基酮。