N-<2-<(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio>-ethyl>-S-methyl-dithiocarbamat Hydroiodid | 55272-82-7

• 英文名称: N-<2-<(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio>-ethyl>-S-methyl-dithiocarbamat Hydroiodid
• 英文别名: S-Methyl-dithiocarbamat Hydroiodid；S-methyl-N-[2-((5-methyl-4-imidazolyl)methylthio)ethyl]-dithiocarbamate hydriodide；methyl N-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamodithioate;hydroiodide
• CAS: 55272-82-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃S₃*HI
• 分子量: 389.349
• InChiKey: LAQGIAHYVDDHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-<(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio>-ethyl>-S-methyl-dithiocarbamat Hydroiodid 、 N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>-N'-<2-<<(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>thio>ethyl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  The histamine H2-receptor agonist impromidine: synthesis and structure activity considerations

  摘要：

  Impromidine (1) is a potent and selective histamine H2 receptor agonist and its structure comprises a strongly basic guanidine group containing two different imidazole-containing side chains. In this paper we report the synthesis of analogues in which both of the side chains and the guanidine group are modified and tested as agonists or antagonists at histamine H2 receptors on guinea pig atrium. A protonated amidine group linked by a chain of three carbon atoms to a tautomeric imidazole ring appears to be an essential feature for agonist activity and it is suggested that the second imidazole-containing side chain in impromidine mainly contributes toward affinity for histamine H2 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00148a007
• 作为产物：
  描述：

  2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-<2-<(5-Methyl-4-imidazolyl)-methylthio>-ethyl>-S-methyl-dithiocarbamat Hydroiodid
  参考文献：
  名称：

  Borchers; Engler; Szelenyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 12, p. 1509 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H2-Antihistaminika, 6. Mitt. Synthese und Wirkung N-substituierter 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole
  作者：Rainer Barzen、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19803130610

  日期：——

  Es wurden die N‐substituierten 4‐[(2‐Amino‐ethylmercapto)‐methyl]‐imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht. Die Thioharnstoff‐ und Cyanoguanidin‐Derivate von 3b zeigten keine H2‐antihistaminische Wirksamkeit.

  Es wurden die N-substituierten 4-[(2-Amino-ethylmercapto)-methyl]-imidazole 2 und 3 dargestellt und auf histaminartige Wirkung untersucht。Die Thioharnstoff- 和 Cyanoguanidin-Derivate von 3b zeigten keine H2-antihistaminische Wirksamkeit。
• Guanidino, thioureido and isothioureido derivatives containing imidazole
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03968227A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  The compounds are C.sub.2 -C.sub.8 straight chain alkanes terminally substituted, symmetrically or unsymmetrically, by N-(N'-substituted guanidino), N-(N',N" -disubstituted guanidino), N-(N'-substituted thioureido), N-(nitromethylene amidino) or S-(N-substituted isothioureido) groups. Two compounds of the invention are 1,3-bis-[N'-(2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethyl)guanidino]propane and 1,3-bis-[S-(N-2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethyl)isothioureido]p ropane. The compounds of this invention are inhibitors of H-2 histamine receptors.

  化合物为C2-C8直链烷烃，末端被N-(N'-取代胍基)、N-(N',N"-二取代胍基)、N-(N'-取代硫脲基)、N-(硝甲基亚胺基)或S-(N-取代异硫脲基)对称或不对称取代。本发明的两种化合物是1,3-双[N'-(2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基)胍基]丙烷和1,3-双[S-(N-2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基)异硫脲基]丙烷。本发明的化合物是H-2组胺受体的抑制剂。
• H2-Antihistaminika, 19. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirkung Nα-substituierter Histamine
  作者：Achim Borchers、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19843170515

  日期：——

  Es wurden die Nα‐substituierten Histaminderivate 3 und 8a‐d dargestellt und auf ihre H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.

  展示了 Nα 取代的组胺衍生物 3 和 8a-d，并检查了它们的 H2-抗组胺活性。
• H2-Antihistaminika, 7. Mitt. Synthese und H2-antihistaminische Wirkung N,N′-substituierter Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide
  作者：Rainer Barzen、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19813140708

  日期：——

  Es wurden N′‐substituierte Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide mit einem 5‐Methyl‐4‐imidazolyl‐methylthioethyl‐Substituenten dargestellt und auf H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.

  制备了 N'-取代的硫脲、氰基胍和具有 5-甲基-4-咪唑基-甲硫乙基取代基的二硫代草酰胺，并检查了 H2-抗组胺活性。
• BORCHERS, A.;ENGLER, H.;SZELENYI, I.;SCHUNACK, W., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1982, 32, N 12, 1509-1512
  作者：BORCHERS, A.、ENGLER, H.、SZELENYI, I.、SCHUNACK, W.

  DOI：——

  日期：——