5-(butylamino)-2-hydroxy-3-undecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 56005-22-2

• 英文名称: 5-(butylamino)-2-hydroxy-3-undecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 5-Butylamino-2-hydroxy-3-undecyl-[1,4]benzoquinone
• CAS: 56005-22-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: HTIPVHNTEDTOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到5-(butylamino)-2-hydroxy-3-undecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和药理学评价 Embelin-芳基/烷基胺杂化物作为口服生物可利用的血脑屏障渗透性多靶点药物，具有治疗阿尔茨海默病的潜力：SB-1448 的发现

  摘要：

  阿尔茨海默病的复杂性和多面性导致迫切需要开发针对多种途径的配体以对抗其肆虐的流行。Embelin 是Embelia ribes Burm f.的主要次级代谢产物，Embelia ribes Burm f. 是印度传统医学中最古老的草药之一。它是胆碱酯酶 (ChEs) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1) 的微摩尔抑制剂，具有较差的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。在此，我们合成了一系列 embelin-芳基/烷基胺杂化物，以改善其理化性质和针对靶向酶的治疗效力。最活跃的导数，9j(SB-1448)，抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE)、人丁酰胆碱酯酶 (hBChE) 和人 BACE-1 (hBACE-1)，IC 50 值分别为 0.15、1.6 和 0.6 μM。它非竞争性地抑制两种 ChE，k i值分别为 0.21 和 1.3 μM。它具有口服生物利用度，可穿过血脑屏障

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00030