4-isocyanobut-1-ene | 62398-42-9

• 英文名称: 4-isocyanobut-1-ene
• CAS: 62398-42-9
• 化学式: C₅H₇N
• 分子量: 81.1173
• InChiKey: UTUJBZSIIVOFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyanobut-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-methyl-1-(4-methylene-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-3-甲基吡咯稳定质子异构体的合成及反应性

  摘要：

  4-异氰基丁-1-烯与乙酰溴迅速反应，生成不稳定的亚氨基溴加合物。随后在 Heck 条件下原位环化生成了 2-acetyl-3-methylpyrrole 的稳定质子异构体。探索了该分子对酸、碱和氧化剂的反应性，并证明了它向 α-亚甲基 γ-内酰胺的转化。在质子化形式下，该分子在 Diels-Alder 反应中充当反应性亲二烯体。

  DOI：

  10.1055/a-1969-4095
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)formamide 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-isocyanobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺N-取代基的多组分结合实现的肽骨钉订书钉策略

  摘要：

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.201805318

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis Enables Rapid Assembly of Portimine Precursor Chains
  作者：Liubo Li、Anton El Khoury、Brennan O’Neil Clement、Carolyn Wu、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00556

  日期：2022.4.15

  Sequential organocatalytic additions of 2-furanone and dihydroxyacetone derivatives to a crotonaldehyde lynchpin provide polyhydroxylated chains reminiscent of lactonized deoxo Kdn type sugars. Further homologation via Kulinkovich ring opening of the butyrolactone and acylation of the zinc homoenolate derived from the incipient cyclopropanol allows assembly of functionalized chain precursors to portimine

  将 2-呋喃酮和二羟基丙酮衍生物顺序有机催化添加到巴豆醛关键素中，可提供多羟基化链，让人联想到内酯化的脱氧 Kdn 型糖。通过丁内酯的 Kulinkovich 开环和源自初始环丙醇的高烯醇锌的酰化进一步同系化允许官能化链前体组装成 portimine。我们的实验探究了单取代亚甲基吡咯啉的稳定性和反应性，并生成了可用于探索portimine的生物合成和从头合成的高级中间体。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 40 - 50
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——