3-[(E)-5-(4-Ethyl-phenoxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-oxirane | 37571-83-8

• 英文名称: 3-[(E)-5-(4-Ethyl-phenoxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: 1-(4'-Ethylphenoxy)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octene；3-[5-(4-ethylphenoxy)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 37571-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: VBRBNWWNRIMAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-5-(4-Ethyl-phenoxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-oxirane 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 生成 8-(4-Aethyl-phenoxy)-2,6-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三环乙烯基环丙烷与金属羰基的反应

  摘要：

  三环乙烯基环丙烷3和Fe（CO）5的辐照导致形成s̀，π键结合的铁络合物7和π，π键结合的铁络合物8 （方案2）。配合物8容易用硅胶降解，得到烃9，在Fe（CO）5存在下通过光解可再生出8。7的光解得到3（23％），9（27.5％）和三种其他碳氢化合物的混合物。在甲醇中用硝酸铈铵将7氧化降解为二甲氧基烃10。-三环烃3异构化热到双环烃11（用CH 3中的C（9）外的位置）经由一个homosigmatropic [1,5] -H移。另一方面，在Mo（CO）6或TsOH的作用下，3转化为另一种异构体14（CH 3 C（9）位于内位）。异构体11和14均与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮反应生成异构体Diels - Alder加合物12和15分别，将其光化学转化成笼化合物13和16，分别（方案3） 。-三环乙烯基环丙烷6与Fe（CO）5的光化学反应产生了σ，π键结合的铁配合物17和18

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600615