(1E,3E)-2-(4-fluoro-1,3-tetradecadienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 1064077-81-1

• 英文名称: (1E,3E)-2-(4-fluoro-1,3-tetradecadienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1E,3E)-4-fluorotetradeca-1,3-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1064077-81-1
• 化学式: C₂₀H₃₆BFO₂
• 分子量: 338.314
• InChiKey: DDVVBWOWRDGSPF-MLHBKYQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-2-(4-fluoro-1,3-tetradecadienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(1E,3E,5E)-6-氟-1-苯基-1,3,5-十六碳三烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-fluoro-1,3-alkadienylboronates and their application in the stereoselective synthesis of fluoropolyenes

  摘要：

  通过（E）-或（Z）-2-氟-1-烯基金刚烷碘鎓盐与乙烯基硼酸的赫克反应，立体选择性地制备了（1E，3E）-和（1E，3Z）-4-氟-1,3-烯二炔基硼酸酯，并将其应用于铃木-宫aura偶联反应，以合成氟聚烯烃。 （C）2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.009
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 (E)-2-fluoro-1-dodecen-1-yl(4-methylphenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1E,3E)-2-(4-fluoro-1,3-tetradecadienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-fluoro-1,3-alkadienylboronates and their application in the stereoselective synthesis of fluoropolyenes

  摘要：

  通过（E）-或（Z）-2-氟-1-烯基金刚烷碘鎓盐与乙烯基硼酸的赫克反应，立体选择性地制备了（1E，3E）-和（1E，3Z）-4-氟-1,3-烯二炔基硼酸酯，并将其应用于铃木-宫aura偶联反应，以合成氟聚烯烃。 （C）2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.009