8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate | 1256494-55-9

• 英文名称: 8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
• 英文别名: (5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-10-yl)methanol；(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)methanol；8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate；8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethylpyrromethenefluoroborate
• CAS: 1256494-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂N₂O
• 分子量: 278.11
• InChiKey: DIFAFJBQPVTNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋取代的 BODIPY 光笼的抗增殖活性：亲电试剂与单线态氧的影响

  摘要：

  合成了一系列中间位有甲基苯酚取代基、 BODIPY核上有卤素原子、酚部分有OCH 3或OAc取代基的BODIPY化合物。研究了它们的光谱和光物理性质以及在CH 3 OH中照射时的光化学反应性。在内消旋位置具有酚取代基的分子在硼原子处经历更有效的光甲醇解，而在酚部分引入OCH 3基团改变了对内消旋位置裂解的反应选择性。将卤素原子引入 BODIPY 提高了光裂解反应效率，以及分子敏化氧和形成活性氧 (ROS) 的能力。与四苯基卟啉相比，测量了 ROS 形成的效率。研究了 BODIPY 分子对三种人类癌细胞系 MCF-7（乳腺癌）、H460（肺癌）、HCT116（结肠癌）和两种非癌细胞系 HEK293T（胚胎肾）和 HaCaT 的抗增殖作用。角质形成细胞），将细胞保存在黑暗中或用可见光照射。对于大多数化合物，在黑暗中观察到细胞具有适度的抗增殖活性或没有抗增殖活性。然而，当细胞受到辐射时，观察到细胞毒性显着增加（超过100倍），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115705
• 作为产物：
  描述：

  8-(acetoxymethyl)-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到8-hydroxymethyl-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  探索BODIPY结构与光谱性质之间的关系，以设计用于生物成像的荧光团。

  摘要：

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。

  DOI：

  10.1002/chem.201904164

文献信息

• Reactive Oxygen Species Mediated Activation of a Dormant Singlet Oxygen Photosensitizer: From Autocatalytic Singlet Oxygen Amplification to Chemicontrolled Photodynamic Therapy
  作者：Andrés M. Durantini、Lana E. Greene、Richard Lincoln、Sol R. Martínez、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.5b10288

  日期：2016.2.3

  Here we show the design, preparation, and characterization of a dormant singlet oxygen ((1)O2) photosensitizer that is activated upon its reaction with reactive oxygen species (ROS), including (1)O2 itself, in what constitutes an autocatalytic process. The compound is based on a two segment photosensitizer-trap molecule where the photosensitizer segment consists of a Br-substituted boron-dipyrromethene

  在这里，我们展示了休眠单线态氧 ((1)O2) 光敏剂的设计、制备和表征，该光敏剂在与活性氧 (ROS) 反应时被激活，包括 (1)O2 本身，构成自催化过程。该化合物基于两段光敏剂-陷阱分子，其中光敏剂段由 Br 取代的硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 染料组成。陷阱部分由 α-生育酚的色原醇环组成，α-生育酚是最有效的天然脂溶性抗氧化剂。时间分辨吸收、荧光、(1) O2 磷光研究连同荧光和 (1) O2 磷光发射量子产率收集在 Br2B-PMHC 和相关的溴代和碘代 BODIPY 染料上表明陷阱段提供了总共三层的分子内抑制（1 )O2 生产。用 ROS 氧化陷阱段恢复了光敏剂段的敏化特性，导致（1）O2 产生约 40 倍。两段化合物的并列抗氧化剂（色原醇）和促氧化剂（Br-BODIPY）拮抗化学活性使（1）O2敏化的自催化和一般ROS介导的激活为（ 1)O2。
• [EN] PHOTOLYTIC COMPOUNDS AND TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION MEDIATED PHOTOLYSIS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOLYTIQUES ET PHOTOLYSE INDUITE PAR ANNIHILATION TRIPLET-TRIPLET
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021071876A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The invention provides novel photolytic compounds and prodrugs, nanoparticles and compositions thereof, and methods of conducting photolysis mediated by triplet-triplet annihilation.

  这项发明提供了新型光解化合物和前药、纳米粒子及其组合物，以及通过三重-三重湮灭介导的光解方法。
• A Nonmetal-Containing Nitric Oxide Donor Activated with Single-Photon Green Light
  作者：Marco Blangetti、Aurore Fraix、Loretta Lazzarato、Elisabetta Marini、Barbara Rolando、Federica Sodano、Roberta Fruttero、Alberto Gasco、Salvatore Sortino

  DOI：10.1002/chem.201701889

  日期：2017.7.6

  Using a facile synthetic route, an organic NO release agent based on a BODIPY light‐harvesting antenna was devised. This compound is stable in the dark and delivers NO under photoexcitation with biologically favorable green light. Temporally regulated vasodilation capability is demonstrated on rat aorta by green‐light‐induced NO release.

  使用简便的合成路线，设计了一种基于BODIPY光收集天线的有机NO脱模剂。该化合物在黑暗中稳定，并在光激发下以生物学上有利的绿光释放NO。绿灯诱导的NO释放在大鼠主动脉上显示出了暂时调节的血管舒张能力。
• Bodipy Dyes with Tunable Redox Potentials and Functional Groups for Further Tethering: Preparation, Electrochemical, and Spectroscopic Characterization
  作者：Katerina Krumova、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/ja1075663

  日期：2010.12.15

  The preparation, spectroscopic, and electrochemical characterization of a family of 16 new bodipy dyes with tunable redox potentials and versatile functional groups is reported. Electron-withdrawing or -donating groups (Et, H, Cl, or CN) at positions C2 and C6 enabled tuning the redox potentials within a ca. 0.7 eV window without significantly affecting either the HOMO-LUMO gap or the absorption and

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道
• A “Distorted-BODIPY”-Based Fluorescent Probe for Imaging of Cellular Viscosity in Live Cells
  作者：Hao Zhu、Jiangli Fan、Miao Li、Jianfang Cao、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201304296

  日期：2014.4.14

  Cellular viscosity is a critical factor in governing diffusion‐mediated cellular processes and is linked to a number of diseases and pathologies. Fluorescent molecular rotors (FMRs) have recently been developed to determine viscosity in solutions or biological fluid. Herein, we report a “distorted‐BODIPY”‐based probe BV‐1 for cellular viscosity, which is different from the conventional “pure rotors”

  细胞粘度是控制扩散介导的细胞过程的关键因素，并与多种疾病和病理相关。最近开发了荧光分子转子（FMR）来确定溶液或生物流体中的粘度。在此，我们报告了一种用于细胞粘度的基于“ BODIPY”变形的探头BV-1，该探头不同于传统的“纯转子”。在BV-1中，内消旋CHO基团与1,7-二甲基基团之间的内部空间位阻迫使硼-双吡啶结构扭曲，这主要是在低粘度环境中引起了非辐射失活。BV-1具有高灵敏度（x== 0.62）以及对粘度的严格选择性，因此可以在活细胞中进行粘度图谱分析。值得注意的是，BV-1实时观察到细胞凋亡期间细胞质粘度的增加。