[(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ2-SCH2C6H4–p-tBu)2(μ2-S-p-C6H4OH)]+Cl- | 1448989-86-3

• 英文名称: [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ2-SCH2C6H4–p-tBu)2(μ2-S-p-C6H4OH)]+Cl-
• 英文别名: [(η⁶-p-MeC₆H₄ⁱPr)₂Ru₂(μ₂-SCH₂C₆H₄-p-^tBu)₂(μ₂-S-p-C₆H₄OH)]⁺Cl^-
• CAS: 1448989-86-3
• 化学式: C₄₈H₆₃ORu₂S₃*Cl
• 分子量: 989.819
• InChiKey: FLXDUXOHQUKOBT-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酰基二氯 、 [(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ2-SCH2C6H4–p-tBu)2(μ2-S-p-C6H4OH)]+Cl- 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有两个和三个三硫醇桥双核钌(II)-芳烃单元的缀合物作为体外抗寄生虫和抗癌剂

  摘要：

  介绍了含有两个和三个双核三硫醇桥联钌(II)-芳烃单元的新型缀合物的合成、表征以及体外抗寄生虫和抗癌活性评估。使用在人包皮成纤维细胞（HFF）中生长的组成型表达β-半乳糖苷酶的转基因刚地弓形虫速殖子评估抗寄生虫活性。这些化合物抑制弓形虫增殖，IC50值范围为90至539 nM，其中七种衍生物的IC50值低于目前用于治疗弓形体病的参考化合物乙胺嘧啶。总体而言，化合物的灵活性和大小影响抗弓形虫活性。评估了 14 种化合物针对癌细胞系 A2780、A2780cisR（人卵巢顺铂敏感和耐药）、A24、(D-)A24cisPt8.0（人肺腺癌细胞野生型和 cisPt 耐药亚系）的抗癌活性。这些化合物的 IC50 值范围为 23 至 650 nM。在 A2780cisR、A24 和 (D-)A24cisPt8.0 细胞中，所有化合物的细胞毒性均显着高于顺铂，IC50 值低两个数量级。无论连接体的性质（

  DOI：

  10.3390/ph13120471
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 、 [(η⁶-p-MeC₆H₄ⁱPr)₂Ru₂Cl₂(μ₂-SCH₂C₆H₄-p-^tBu)₂] 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到[(η6-p-MeC6H4iPr)2Ru2(μ2-SCH2C6H4–p-tBu)2(μ2-S-p-C6H4OH)]+Cl-
  参考文献：
  名称：

  追求最佳——三硫醇桥联双核钌 (II)-芳烃化合物的 SAR 研究具有抗寄生虫特性

  摘要：

  基于三硫醇桥联双核钌 (II)-芳烃支架（通式 [( η 6 -芳烃) 2 Ru 2 ( μ 2 -SR) 3 ] +，对称和[( η 6 -芳烃) 2 Ru 2 ( μ 2 -SR 1 ) 2 ( μ 2 -SR 2 )] +, 混合, 分别) 报告。通过在桥硫醇水平引入化学修饰合成了56种化合物（其中34种为新设计的候选药物），并根据其结构特征分为8个家族。选定的配件以先前的结果为指导，并专注于物理化学和空间特性的微调。新合成的配合物通过核磁共振波谱、质谱和元素分析进行​​了表征，得到了四种单晶X射线结构。 在体外的化合物的生物评估是通过应用三步骤筛选级联实现的：（i）针对所述活性评价弓形虫表达RH株速殖子β半乳糖苷酶（刚地弓形虫-β-GAL）在人包皮成纤维生长单层 (HFF) 和评估未感染 HFF 宿主细胞的毒性；(ii) 使用选定化合物的剂量反应分析，以及 (iii) 研究对鼠脾细胞的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113610

文献信息

• Coumarin‐Tagged Dinuclear Trithiolato‐Bridged Ruthenium(II)⋅Arene Complexes: Photophysical Properties and Antiparasitic Activity
  作者：Oksana Desiatkina、Emilia Păunescu、Martin Mösching、Nicoleta Anghel、Ghalia Boubaker、Yosra Amdouni、Andrew Hemphill、Julien Furrer

  DOI：10.1002/cbic.202000174

  日期：2020.10

  The (para)site for treatment: Thirteen coumarin‐diruthenium(II)⋅arene conjugates were evaluated against a transgenic T. gondii strain grown in human foreskin fibroblasts (HFF). The IC50 values ranged from 105 to 735 nM, with nine compounds displaying a lower IC50 than the standard drug pyrimethamine. TEM of T. gondii‐infected HFF showed that treatment predominantly affected the parasites’ mitochondrion

  治疗（寄生）位点：针对在人包皮成纤维细胞 (HFF) 中生长的转基因刚地弓形虫菌株，对 13 种香豆素-二钌(II)·芳烃缀合物进行了评估。IC 50值范围为 105 至 735 nM，其中九种化合物的 IC 50低于标准药物乙胺嘧啶。弓形虫感染的 HFF的 TEM显示治疗主要影响寄生虫的线粒体。
• Chlorambucil conjugates of dinuclear p-cymene ruthenium trithiolato complexes: synthesis, characterization and cytotoxicity study in vitro and in vivo
  作者：David Stíbal、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink、Patrycja Nowak-Sliwinska、Paul J. Dyson、Eva Čermáková、Martina Řezáčová、Pavel Tomšík

  DOI：10.1007/s00775-016-1353-z

  日期：2016.7

  growth of a solid Ehrlich tumor in immunocompetent NMRI mice but did not prolong their overall survival. The reactivity of the chlorambucil conjugates with glutathione, a potential target of the dinuclear ruthenium motive, and with the 2-deoxyguanosine 5′-monophosphate (dGMP—a model target of chlorambucil) was studied by mass spectrometry and NMR spectroscopy. The conjugates did not show catalytic activity

  摘要通过Steglich酯化反应从苯丁酸氮芥和相应的三硫lato的前体制备了四种三硫辛酸苯丁酸氮芥共轭物。所有缀合物对人卵巢A2780和A2780cisR癌细胞系均具有高度细胞毒性，IC 50值在纳摩尔范围内。与非癌性HEK293细胞相比，缀合物对A2780细胞表现出选择性，而对RF24和A2780cisR细胞仅具有轻微的选择性。在体内，缀合物[ 10 ] BF 4可抑制具有免疫功能的NMRI小鼠中实体Ehrlich肿瘤的生长，但不能延长其总生存期。通过质谱和NMR光谱研究了苯丁酸氮芥偶联物与谷胱甘肽（双核钌的潜在靶标）和2-脱氧鸟苷5'-单磷酸酯（dGMP-苯丁酸氮芥的模型靶标）的反应性。结合物未显示出对谷胱甘肽氧化的催化活性或与核苷酸的结合，表明谷胱甘肽氧化和DNA烷基化不是关键的作用机理。 图形概要已经制备了四种具有高细胞毒性的三硫醇钌苯丁酸氮芥共轭物。与HEK293细胞相比，所有缀
• Trithiolato-bridged dinuclear ruthenium(II)-arene conjugates tethered with lipophilic units: Synthesis and Toxoplasma gondii antiparasitic activity
  作者：Oksana Desiatkina、Nicoleta Anghel、Ghalia Boubaker、Yosra Amdouni、Andrew Hemphill、Julien Furrer、Emilia Păunescu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122624

  日期：2023.2

  the connecting bond between the two units on the conjugates’ biological properties were examined. In a primary screening, the antiparasitic efficacy and cytotoxicity were assessed at 0.1 and 1 µM against transgenic T. gondii tachyzoites constitutively expressing β-galactosidase and on human foreskin fibroblasts (HFF) host cells. For 14 selected conjugates the half-maximal inhibitory concentration (IC50)

  Trithiolato 桥联双核钌 (II)-芳烃络合物对包括弓形虫在内的各种寄生虫具有活性。脂质、类异戊二烯和硫辛酸盐是弓形虫从宿主细胞中清除但也由寄生虫合成的代谢物，这些分子可以通过共轭方法附加到二钌部分，旨在获得具有更高抗寄生虫活性和选择性的化合物。合成和体外弓形虫报告了 23 种带有各种亲脂性单元的新型三硫代二钌络合物的活性评估。检查了几种结构元素（如亲脂性悬垂物的性质和两个单元之间的连接键类型）对缀合物生物学特性的影响。在初步筛选中，针对组成型表达 β-半乳糖苷酶的转基因弓形虫速殖子和人包皮成纤维细胞 (HFF) 宿主细胞评估了 0.1 和 1 µM 的抗寄生虫功效和细胞毒性。对于 14 种选定的缀合物，确定了对弓形虫的半数最大抑制浓度 (IC 50 )及其在 2.5 µM 时对 HFF 活力的影响。癸酸、油酸和反油酸酯缀合物13a、16a17a和17a有效抑制寄生虫增殖（IC 50值分别为
• Synthesis and Antiparasitic Activity of New Trithiolato-Bridged Dinuclear Ruthenium(II)-arene-carbohydrate Conjugates
  作者：Isabelle Holzer、Oksana Desiatkina、Nicoleta Anghel、Serena K. Johns、Ghalia Boubaker、Andrew Hemphill、Julien Furrer、Emilia Păunescu

  DOI：10.3390/molecules28020902

  日期：——

  concentration (IC50) measurement on T. gondii β-gal. Results revealed that the biological activity of the hybrids was influenced both by the nature of the carbohydrate (glucose vs. galactose) appended on ruthenium complex and the type/length of the linker between the two units. 23 and 26, two galactose-based diruthenium conjugates, exhibited low IC50 values and reduced effect on HFF viability when applied at

  使用 CuAAC“点击”（Cu(I) 催化的叠氮-炔环加成）反应合成了八种新型碳水化合物束缚的三硫醇双核钌 (II)-芳烃配合物，并且具有针对组成型表达 β- 的转基因弓形虫速殖子的体外活性。半乳糖苷酶（弓形虫 β-gal）和未感染的人包皮成纤维细胞 HFF 的浓度为 0.1 和 1 µM。当在 1 µM 浓度下进行评估时，七种二钌-碳水化合物缀合物强烈削弱寄生虫增殖 >90%，而 HFF 活力保持在 50% 或更高，并且它们进一步进行了对寄生虫的半最大抑制浓度 (IC50) 测量。弓形虫β-gal。结果表明，杂合体的生物活性受到钌络合物上附加的碳水化合物（葡萄糖与半乳糖）的性质以及两个单元之间的连接体的类型/长度的影响。23 和 26 是两种基于半乳糖的二钌缀合物，在 2.5 µM 浓度下应用时，表现出较低的 IC50 值，并且对 HFF 活力的影响降低（23：IC50 = 0.032 µM/HFF
• Synthesis, Photophysical Properties and Biological Evaluation of New Conjugates BODIPY: Dinuclear Trithiolato‐Bridged Ruthenium(II)‐Arene Complexes
  作者：Oksana Desiatkina、Ghalia Boubaker、Nicoleta Anghel、Yosra Amdouni、Andrew Hemphill、Julien Furrer、Emilia Păunescu

  DOI：10.1002/cbic.202200536

  日期：2022.12.5

  Fifteen new dinuclear arene-ruthenium (II)-BODIPY conjugates were synthesized. Despite a fluorescence quenching effect, these conjugates can be used as fluorescent tracers. Their antiparasitic activity but also their toxicity against healthy human foreskin fibroblasts (HFFs) was reduced compared to the parent ruthenium compounds. TEM images revealed profound alterations of the tachyzoite mitochondrion

  合成了15 种新的双核芳烃-钌 (II)-BODIPY 偶联物。尽管有荧光猝灭效应，这些偶联物仍可用作荧光示踪剂。与母体钌化合物相比，它们的抗寄生虫活性及其对健康人包皮成纤维细胞 (HFF) 的毒性均有所降低。TEM 图像揭示了速殖子线粒体的深刻变化。