meta-ferrocenyl ethyl benzoate | 12290-30-1

• 英文名称: meta-ferrocenyl ethyl benzoate
• 英文别名: ethyl meta-ferrocenylbenzoate；ethyl 3-ferrocenylbenzoate；ethyl-3-ferrocenylbenzoate
• CAS: 12290-30-1
• 化学式: C₁₉H₁₈FeO₂
• 分子量: 334.198
• InChiKey: JATKNFOZUHFPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-ferrocenyl ethyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 m-ferrocenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成和新颖结构表征ñ -元-ferrocenyl苯甲酰二肽酯：所述的X射线晶体结构和体外的抗癌活性ñ - {间-二茂铁基）苯甲酰基} -L-丙氨酸-甘氨酸乙酯

  摘要：

  一系列ñ -元-ferrocenyl苯甲酰二肽酯2 - 5已经制备通过耦合元-ferrocenyl苯甲酸1b中使用常规的1,3-二环己基碳（DCC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议中，二肽乙酯。合成中使用的二肽是AlaGly（OEt）（2），AlaAla（OEt）（3），AlaLeu（OEt）（4）和AlaPhe（OEt）（5）。通过一系列NMR光谱技术，质谱法（MALDI-MS，ESI-MS）和循环伏安法（CV）对化合物进行了全面表征。另外，X线晶体的结构和细胞毒性已经确定了针对肺癌细胞的N- {间-（二茂铁基）-苯甲酰基} -1-丙氨酸-甘氨酸乙酯（2）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.057
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 苯佐卡因 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到meta-ferrocenyl ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576

文献信息

• The synthesis and structural characterization of novel N-meta-ferrocenyl benzoyl amino acid esters
  作者：David Savage、Nicola Neary、Gwen Malone、Steven R. Alley、John F. Gallagher、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.inoche.2005.01.031

  日期：2005.5

  A series of N-meta-ferrocenyl benzoyl amino acid esters 3-10 have been prepared by coupling meta-ferrocenyl benzoic acid 2 to the amino acid esters using the conventional 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) protocol. The amino acids employed in the synthesis were glycine, L-alanine, L-leucine, L-phenylalanine, beta-alanine, 4-aminobutyric acid, 2-aminobutyric acid and 2-aminoisobutyric acid. The compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques and mass spectrometry (MALDI-MS, ESI-MS). (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, characterization and in vitro anti-cancer activity of N-(ferrocenyl)benzoyl tri- and tetrapeptide esters
  作者：Alan J. Corry、Áine Mooney、Dermot O’Sullivan、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.ica.2009.01.021

  日期：2009.7

  N-ortho, N-meta and N-para-(ferrocenyl)benzoyl tri- and tetrapeptide esters (2-7) were prepared by coupling ortho, meta and para-ferrocenyl benzoic acids to the tri- and tetrapeptide ethyl esters of GlyGlyGly(OEt) and GlyGlyGlyGly(OEt) in the presence of N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. The compounds were characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry and cyclic voltammetry. The anti-proliferative effects of the ortho derivatives 2 and 5 were measured in vitro against H1299 lung cancer cells and both gave IC50 values greater than 50 mu M. Therefore, extending the length of the peptide chain had a negative effect on activity, relative to N-(ferrocenyl)benzoyl amino acid and dipeptide derivatives. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.