2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol | 945412-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Anilino-2-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 945412-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: QJYIXESKSHZCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-tricyclohexylphenyl)dinaphtho-[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到(R)-diethyl-1-(4-((2-hydroxy-1-(p-tolyl)ethyl)amino)phenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(phenylamino)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的不对称胺化对 N-芳基 β-氨基醇进行动力学拆分

  摘要：

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03117a

文献信息

• Mild Organic Ammonium Tribromide–Mediated Regioselective Ring Opening of Epoxides with Alcohols, Water, Acetic Anhydride, and Amines Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1080/00397911.2010.493259

  日期：2011.5.4

  Abstract Organic ammonium tribromide (OATB), N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide (MPHT) was found to be an efficient catalyst for the regioselective ring opening of epoxides with various nucleophiles under solvent free conditions. This procedure occurs under neutral and mild reaction conditions with out adding any additive and afforded high yields of products.

  摘要 有机三溴化铵 (OATB)、N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 被发现是一种有效的催化剂，可在无溶剂条件下用各种亲核试剂对环氧化物进行区域选择性开环。该过程在中性和温和的反应条件下进行，无需添加任何添加剂，产品收率高。
• Thiourea catalyzed aminolysis of epoxides under solvent free conditions. Electronic control of regioselective ring opening
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Neeraj Bala、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.053

  日期：2010.4

  A reactant economizing process for the regioselective aminolysis of epoxides using equimolar quantities of reactants catalyzed by the double hydrogen bond donor N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea is reported. Regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic nature of the substituent on the styrene oxide, which has been substantiated on the basis of C-13 NMR data and DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed 1,2-Difunctionalizations of Aminoalkynes Using Only N- and O-Containing Oxidants
  作者：Anupam Mukherjee、Ramesh B. Dateer、Rupsha Chaudhuri、Sabyasachi Bhunia、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja208150d

  日期：2011.10.5

  We report two viable routes for the 1,2difunctionalization of aminoalkynes using only oxidants. In the presence of a gold catalyst, nitrones enable the oxoamination of aminoalkynes 1 to form 2-aminoamides 2. With a suitable gold catalyst, nitrosobenzenes implement an alkyne/nitroso metathesis of the same substrates to give 2-oxoiminylamides 3. These two novel oxidations also provide 1,2-aminoalcohols with opposite regioselectivity via NaBH4 reduction in situ.