[Ir(η5-C5Me5)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo-[3.3.1.1]decane)2Cl]Cl | 1135467-74-1

• 英文名称: [Ir(η5-C5Me5)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo-[3.3.1.1]decane)2Cl]Cl
• 英文别名: [Cp*IrCl(7-phospha-1,3,5-triazaadamantane)2]Cl
• CAS: 1135467-74-1
• 化学式: C₂₂H₃₉ClIrN₆P₂*Cl
• 分子量: 712.665
• InChiKey: CXJMFJSONIHNPM-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(η5-C5Me5)(1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo-[3.3.1.1]decane)2Cl]Cl 、 重水 以 重水 为溶剂， 生成 [C5(CD3)5IrCl(7-phospha-1,3,5-triazaadamantane)2]Cl
  参考文献：
  名称：

  Counterion-dependent deuteration of pentamethylcyclopentadiene in water-soluble cationic Rh(iii) complexes assisted by PTA

  摘要：

  [Cp*RhCl(PTA)2]X（PTA = 7-磷-1,3,5-三氮杂金刚烷）在 Cp* 的甲基和 D2O 之间经历了一个 H/D 交换过程，其速率取决于反离子 X- 的配位能力。动力学研究和 DFT 计算表明，氘化涉及配位 OH- 对 Me-Cp* 质子的抽取；PTA 的 N 碱中心的存在似乎促进了后者的形成。

  DOI：

  10.1039/c003056m

文献信息

• Rationalization of the inhibition activity of structurally related organometallic compounds against the drug target cathepsin B by DFT
  作者：Angela Casini、Fabio Edafe、Mikael Erlandsson、Luca Gonsalvi、Antonella Ciancetta、Nazzareno Re、Andrea Ienco、Luigi Messori、Maurizio Peruzzini、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c003218b

  日期：——

  A series of organometallic compounds of general formula [(arene)M(PTA)nXm]Y (arene = η6-C10H14, η-C5Me5); M = Ru(II), Os(II), Rh(III) and Ir(III); X = Cl, mPTA; Y = OTf, PF6) have been screened for their cytotoxicity and ability to inhibit cathepsin B in vitro, in comparison to the antimetastatic compound NAMI-A. The Ru and Os analogues and NAMI-A showed similar enzyme inhibition properties (with IC50 values in the low μM range), whereas the Rh(III) and Ir(III) compounds were inactive. In order to build up a rational for the observed differences, DFT calculations of the metal complexes adducts with N-acetyl-L-cysteine-N′-methylamide, a mimic for the Cys residue in the cathepsin B active site, were performed to provide insights into binding thermodynamics in solution. Initial structure–activity relationships have been defined with the calculated binding energies of the M–S bonds correlating well with the observed inhibition properties of the compounds.

  一系列具有一般公式 [(arene)M(PTA)nXm]Y 的有机金属化合物（arene = η6-C10H14, η-C5Me5；M = Ru(II), Os(II), Rh(III) 和 Ir(III)；X = Cl, mPTA；Y = OTf, PF6）已被筛选以评估其细胞毒性和在体外抑制胱蛋白酶 B 的能力，并与抗转移化合物 NAMI-A 进行了比较。Ruthenium 和 osmium 的类似物及 NAMI-A 显示出相似的酶抑制特性（IC50 值在低 μM 范围内），而铑(III) 和铱(III) 化合物则表现为无活性。为了探讨观察到的差异，进行了金属配合物与 N-乙酰-L-半胱氨酸-N′-甲酰胺的 DFT 计算，该物质模拟了胱蛋白酶 B 活性位点中的半胱氨酸残基，以提供关于溶液中结合热力学的见解。初步的结构-活性关系已被定义，计算得到的 M–S 键结合能与化合物的观察到的抑制特性良好相关。