9,10-diferrocenyltriptycene | 1258401-93-2

• 英文名称: 9,10-diferrocenyltriptycene
• CAS: 1258401-93-2
• 化学式: C₄₀H₃₀Fe₂
• 分子量: 622.372
• InChiKey: NKJGVOWAXCSGBY-YNNDYUHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-9,10-ferrocenylanthracene 在 环己-1,3-二烯-5-炔 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到9,10-diferrocenyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁万花筒：慢速转换6,2,6-二叔丁基-9,10-二茂铁三萜的非对映异构体

  摘要：

  标题三蝶烯，6，已经被分离为苯炔9,10-环加成的产物9,10-茂铁-2,6-二-叔丁基蒽，5，其X-射线晶体结构的报道。6中的每个二茂铁单元都可以进入相同的三个非等价分子环境，并且它们相对于分子桨轮的旋转会产生六个缓慢互变的阻转异构体。它们在溶液中的动态行为是一个具有挑战性的NMR难题，可以通过利用最近描述的二茂铁基部分的非常大的反磁各向异性以及C 2来成功解决该难题。特定阻转异构体的对称性。一维和二维NMR技术在一定温度范围内的应用，以及对6种同核和异核相关性的详细分析，导致六个互变系统中99 1 H和162 13 C位置的明确映射。可变温度2D-EXSY测量表明，尽管阻转异构体的稳定性几乎相同，但它们被二茂铁基在相互转化过程中必须克服的能垒隔开。已经确定了两个不同的旋转障碍物的高度，这些实验结果与DFT计算非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201405968

文献信息

• Molecular Dials: Hindered Rotations in Mono- and Diferrocenyl Anthracenes and Triptycenes
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Jimmy Muldoon、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/ja108226p

  日期：2010.12.15

  The syntheses, X-ray crystal structures, and molecular dynamics of 9-ferrocenylanthracene, 3, 9,10-diferrocenylanthracene, 4, 9-ferrocenyltriptycene, 7, and 9,10-diferrocenyltriptycene, 8, are reported. At 193 K, 3 exhibits C-s symmetry via oscillation of the ferrocenyl only about the anthracene plane; at higher temperatures, complete rotation about the C(9) ferrocenyl linkage becomes evident with a barrier of 10.6 kcal mol(-1). At 193 K, the ferrocenyls in 4 give rise to syn (C-2v) and anti (C-2h) rotamers that also interconvert at room temperature. In the corresponding triptycyl systems, 7 and 8, these rotational barriers increase to 17 kcal mol(-1); 9,10-diferrocenyltriptycene exists as slowly interconverting meso and racemic rotamers, in which the ferrocenyl moieties are, respectively, eclipsed (C-2v) or staggered (C-2). 2D-EXSY NMR data recorded with different mixing times indicate clearly that these interconversions proceed in a stepwise manner, for example, rac -> meso -> rac, thus behaving as a set of molecular dials.