N-methylpiperidinium (trifluoromethanesulfonyl)imide | 1099795-95-5

• 英文名称: N-methylpiperidinium (trifluoromethanesulfonyl)imide
• CAS: 1099795-95-5
• 化学式: C₇H₁₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 246.254
• InChiKey: CFPKSGQWIJTKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 [N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-methylpiperidinium (trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Direct Transfer of the Sulfonylimino Group of Imino-λ³-Bromane to N-Heterocycles and Trialkylamines: Synthesis of N-Iminoammonium Ylides under Metal-Free Conditions

  摘要：

  Exposure of N-heterocycles and aliphatic trialkylamines to trifluoromethanesulfonylimino-lambda(3)-bromane at room temperature results in direct transfer of the sulfonylimino group to the nitrogen atoms and affords a variety of iminoammonium ylides under transition-metal-free conditions. The imino-lambda(3)-bromane probably serves as an active nitrenoid species without any activation and produces the ammonium ylides via a bimolecular nucleophilic substitution process.

  DOI：

  10.1021/ol802383f

文献信息

• Imination of Sulfides and Sulfoxides with Sulfonylimino-λ3-Bromane under Mild, Metal-Free Conditions
  作者：Masahito Ochiai、Masao Naito、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1002/chem.201000759

  日期：2010.8.2

  Exposure of sulfides and sulfoxides to trifluoromethanesulfonylimino(aryl)‐λ3‐bromane in dichloromethane at 0 °C results in a facile transfer of the sulfonylimino group to sulfur atoms and affords N‐triflylsulfilimines and ‐sulfoximines in high yields under transition‐metal‐free conditions. Imination of (R)‐methyl p‐tolyl sulfoxide proceeded with predominant retention of configuration at the stereogenic

  硫化物和亚砜的暴露于trifluoromethanesulfonylimino（芳基）-λ 3 -bromane在二氯甲烷中在0℃下导致磺酰基的容易转移到硫原子和得到Ñ -triflylsulfilimines和- -自由过渡金属下以高产率亚磺酰亚胺情况。（R）-甲基对甲苯基亚砜的胺化主要在构型硫中心保留构型。Hammett图提供了对位的-0.58的ρ值-取代的硫代苯甲醚和-0.49等价的亚砜，这表明过渡态的硫化物和亚砜的硫原子上会积累正电荷。计算表明在磺酰-λ的带负电荷的氮原子的双分子亲核取代机理3 -bromane，它涉及一硫化物的从相反侧与溴（III）进攻。