N-(4-methylbenzenesulfonylimino)-4-phenylpyridinium ylide | 1321996-75-1

• 英文名称: N-(4-methylbenzenesulfonylimino)-4-phenylpyridinium ylide
• CAS: 1321996-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: GLZOMVQFQSLKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzenesulfonylimino)-4-phenylpyridinium ylide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到N-(4-methylbenzenesulfonylamino)-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted Carbonylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  Several N-substituted carbonyl/sulfonylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines (5a-i and 9a, b) were synthesized via sodium borohydride reduction of the corresponding N-substitutedimino-pyridinium ylides (4a-i and 8a, b) in absolute ethanol.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515335
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N-(4-methylbenzenesulfonylimino)-4-phenylpyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Substituted Carbonylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines as Potential Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  Several N-substituted carbonyl/sulfonylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines (5a-i and 9a, b) were synthesized via sodium borohydride reduction of the corresponding N-substitutedimino-pyridinium ylides (4a-i and 8a, b) in absolute ethanol.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515335

文献信息

• Visible-Light-Driven C4-Selective Alkylation of Pyridinium Derivatives with Alkyl Bromides
  作者：Sungwoo Jung、Sanghoon Shin、Seongjin Park、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c04499

  日期：2020.7.1

  Reported herein is a general strategy for the photochemical cross-coupling between N-amidopyridinium salts and various alkyl bro-mides under photocatalyst-free conditions, granting facile access to various C4-alkylated pyridines. This approach exploits the intri-guing photochemical activity of electron donor-acceptor (EDA) complexes between N-amidopyridinium salts and bromide, which provides a photoactive

  本文报道了在无光催化剂条件下 N-酰氨基吡啶鎓盐和各种烷基溴之间的光化学交叉偶联的一般策略，可以轻松获得各种 C4-烷基化吡啶。这种方法利用了 N-酰氨基吡啶鎓盐和溴化物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物的有趣光化学活性，它提供了能够产生甲硅烷基自由基并驱动烷基化过程的光活性处理。在温和和无金属条件下复杂化合物的后期功能化进一步证明了该协议的稳健性。
• Unlocking the Potential of β-Fragmentation of Aminophosphoranyl Radicals for Sulfonyl Radical Reactions
  作者：Jieun Kim、Myojeong Kim、Jinwook Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.3c04112

  日期：2023.7.5

  In this study, we investigated the untapped potential of β-fragmentation in aminophosphoranyl radicals by leveraging the unique properties of the P–N bond and the substituents of P(III) reagents. Our approach carefully considers factors such as cone angle and electronic properties of phosphine and employs density functional theory (DFT) calculations to probe structural and molecular orbital influence

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。