10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1446521-18-1

• 英文名称: 10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• 英文别名: 3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzonitrile；8-(3-cyanophenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1446521-18-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₂N₃
• 分子量: 349.191
• InChiKey: WDLMORFTMQXWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5,5-difluoro-10-(3-(7-hydroxy-4-methyl-3,5,6,7,8,9,10,10a-octahydrocycloocta[d]pyridazin-1-yl)phenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-四嗪衍生物作为超亮生物正交开启探针

  摘要：

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201301100
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 3-氰基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30.2%的产率得到10-(3-cyanophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  BODIPY-四嗪衍生物作为超亮生物正交开启探针

  摘要：

  最快、最亮：一种将四嗪与 BODIPY 荧光团紧密连接的新设计，可实现极其高效的能量转移和淬灭。在四嗪反应后，荧光团的亮度增加了一千倍以上，这是比之前描述的高两个数量级的荧光激活。

  DOI：

  10.1002/anie.201301100

文献信息

• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• Compensation Film and Organic Dot for Compensation Film
  申请人：TORAY CHEMICAL KOREA INC.

  公开号：US20160272884A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a novel organic dot for a compensation film and a compensation film using the same, and an organic dot of the present invention relates to a new material which not only can replace existing quantum dots (QDs), but also can improve color reproduction power regarding R (red) and G (green) and can enhance optical properties of materials such as LCD efficiency, color reproducibility and the like.

  本发明涉及一种用于补偿膜的新型有机点和使用该有机点的补偿膜，本发明的有机点涉及一种新材料，不仅可以取代现有的量子点（QDs），还可以改善对R（红色）和G（绿色）的色彩再现能力，并且可以增强LCD效率、色彩再现性等材料的光学性能。
• 발광색 변환 조성물, 발광색 변환 유닛 및 이를 이용한 백라이트 유닛
  申请人：Toray Chemical Korea Inc. 도레이케미칼 주식회사(119980034698) Corp. No ▼ 174811-0000151BRN ▼515-81-00097

  公开号：KR20160079375A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본 발명은 발광색 변환 조성물 및 이를 이용한 발광색 변환 유닛에 관한 것으로서, 좀 더 구체적으로 설명하면, 카드뮴 등으로 인해 환경오염 문제가 대두되고 있는 양자점이 아닌, 단분자 형태의 2종의 유기닷을 사용한 발광색 변환 조성물, 이를 이용하여 제조한 발광색 변환 유닛에 관한 것이다.

  本发明涉及荧光颜色转换组合物及其用于荧光颜色转换单元，更具体地说，涉及使用两种单分子有机点而非因镉等造成环境污染问题的量子点的荧光颜色转换组合物，以及由此制备的荧光颜色转换单元。
• Selective Modification of Ribosomally Synthesized and Post‐Translationally Modified Peptides (RiPPs) through Diels–Alder Cycloadditions on Dehydroalanine Residues
  作者：Reinder H. Vries、Jakob H. Viel、Ruben Oudshoorn、Oscar P. Kuipers、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.201902907

  日期：2019.10

  late‐stage chemical modification of ribosomally synthesized and post‐translationally modified peptides (RIPPs) by Diels–Alder cycloadditions to naturally occurring dehydroalanines. The tail region of the thiopeptide thiostrepton could be modified selectively and efficiently under microwave heating and transition‐metal‐free conditions. The Diels–Alder adducts were isolated and the different site‐ and endo/exo

  我们报道了Diels–Alder环加成反应对天然脱氢丙氨酸进行核糖体合成和翻译后修饰的肽（RIPPs）的后期化学修饰。在微波加热和无过渡金属的条件下，硫肽硫代链霉菌素的尾部区域可以有选择地进行有效修饰。分离出Diels–Alder加合物，并通过1D / 2D 1鉴定出不同的位点和内/外异构体1 H NMR。通过对硫肽诺西肽和瘦肽乳链菌肽Zinin Z的有效修饰，建立了该方法的通用性。纯化的硫代链球菌Diels-Alder产品对硫代链球菌敏感菌株的最低抑菌浓度（MIC）测定显示出与天然硫代链球菌相当的高活性。这些Diels–Alder产品还成功地与各种功能化的四嗪进行了逆电子需求的Diels–Alder反应，证明了该方法在标记RIPPs上的实用性。
• Conditional Singlet Oxygen Generation through a Bioorthogonal DNA‐targeted Tetrazine Reaction
  作者：Greta Linden、Lei Zhang、Fabian Pieck、Uwe Linne、Dmitri Kosenkov、Ralf Tonner、Olalla Vázquez

  DOI：10.1002/anie.201907093

  日期：2019.9.9

  We report the use of bioorthogonal reactions as an original strategy in photodynamic therapy to achieve conditional phototoxicity and specific subcellular localization simultaneously. Our novel halogenated BODIPY-tetrazine probes only become efficient photosensitizers (ΦΔ ≈0.50) through an intracellular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with a suitable dienophile. Ab initio computations

  我们报告了使用生物正交反应作为光动力疗法中的原始策略，以同时实现条件光毒性和特定亚细胞定位。我们的新型卤化BODIPY-四嗪探针仅能通过细胞内反电子需求的Diels-Alder反应与合适的亲二烯体反应，成为有效的光敏剂（ΦΔ≈0.50）。从头算算得出，衰变通道中依赖于激活的变化可控制1 O2的产生。我们的生物正交方法还可以实现空间控制。作为概念验证，我们证明了在细胞核中选择性激活我们休眠的光敏剂的可行性，从而在辐射后导致癌细胞死亡。因此，我们的双生物正交，可活化光敏剂开辟了新的场所，以应对当前光动力疗法的局限性。