5-iodo decaborane(14) | 20936-53-2

• 英文名称: 5-iodo decaborane(14)
• 英文别名: 5-I-B10H13
• CAS: 20936-53-2
• 化学式: B₁₀H₁₃I
• 分子量: 248.118
• InChiKey: NIVNZPZZPADFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo decaborane(14) 在 Et₃N 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-I-B10H13
  参考文献：
  名称：

  通过光化学（X = I）和/或碱催化（X = Cl，Br，I）的6-XB 10 H 13异构化反应有效合成5-XB 10 H 13卤硼硼烷

  摘要：

  5-XB的高收率合成10 ħ 13（5X）halodecaboranes已经过光化学（X = I）或碱催化（X =氯，溴，I）其6-XB的异构化反应实现10 ħ 13（6X）异构体。在6I进行UV光解后，以80％的分离产率获得5I。在60°C下用催化量的三乙胺处理6X（X = Cl，Br，I）导致形成78:22（Cl），82：18（Br）和86:14（I）的比率5X / 6X平衡混合物。5倍然后通过选择性结晶（Br和I）或柱色谱（Cl）从这些混合物中分离异构体，然后分别对每种情况的上清液混合物进行另一轮异构化/分离，以收获第二批5X。两个周期后纯产品的组合分离的产率分别为71％5-CL-B 10 ħ 13，83％5 -溴-B 10 ħ 13，和68％5-IB 10 ħ 13。晶体学上证实了先前提出的5-Br-B 10 H 13和5-IB 10 H 13的结构。6X和5X的去质子化用1,8-

  DOI：

  10.1021/ic9024487
• 作为产物：
  描述：

  6-I-B10H13 以 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-iodo decaborane(14)
  参考文献：
  名称：

  通过光化学（X = I）和/或碱催化（X = Cl，Br，I）的6-XB 10 H 13异构化反应有效合成5-XB 10 H 13卤硼硼烷

  摘要：

  5-XB的高收率合成10 ħ 13（5X）halodecaboranes已经过光化学（X = I）或碱催化（X =氯，溴，I）其6-XB的异构化反应实现10 ħ 13（6X）异构体。在6I进行UV光解后，以80％的分离产率获得5I。在60°C下用催化量的三乙胺处理6X（X = Cl，Br，I）导致形成78:22（Cl），82：18（Br）和86:14（I）的比率5X / 6X平衡混合物。5倍然后通过选择性结晶（Br和I）或柱色谱（Cl）从这些混合物中分离异构体，然后分别对每种情况的上清液混合物进行另一轮异构化/分离，以收获第二批5X。两个周期后纯产品的组合分离的产率分别为71％5-CL-B 10 ħ 13，83％5 -溴-B 10 ħ 13，和68％5-IB 10 ħ 13。晶体学上证实了先前提出的5-Br-B 10 H 13和5-IB 10 H 13的结构。6X和5X的去质子化用1,8-

  DOI：

  10.1021/ic9024487

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 6.8.1.3, page 277 - 280
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Shtibr, B.; Pleshek, J.; Herhmanek, S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 194 - 205
  作者：Shtibr, B.、Pleshek, J.、Herhmanek, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structural Characterization, and Reactivity Studies of 5-CF₃SO₃-B₁₀H₁₃
  作者：Emily R. Berkeley、William C. Ewing、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ic500684b

  日期：2014.5.19

  In contrast to previous reactions carried out in cyclopentane solvent at room temperature that produced 6-TfO-B10H13 (TfO = CF3SO3), the reaction of c/oso-B10H102- with a large excess of trifluoromethanesulfonic acid in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate (bmimOTf) gave exclusively the previously unknown S-TfO-B10H13 isomer. Experimental and computational studies demonstrated that the difference in the products of the two reactions is a result of 6-TfO-B10H13 isomerizing to S-TfO-B10H13 above room temperature in bmimOTf solutions. Reactivity studies showed that 5-TfO-B10H13: (1) is deprotonated by reaction with 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene to form the S-TfO-B10H121- anion; (2) reacts with alcohols to produce 6-RO-B10H13 boryl ethers (R = Me and 4-CH3O-C6H4); (3) undergoes olefin-hydroboration reactions to form 5-TfO-6,9-R-2-B10H11 derivatives; and (4) forms a 5-TfO-6,9-(Me2S)(2)-B10H11 adduct at its Lewis acidic 6,9-borons upon reaction with dimethylsulfide. The S-TfO-6,9-(Me2S)(2)-B10H11 adduct was also found to undergo alkyne-insertion reactions to form a range of previously unreported triflate-substituted 4-TfO-ortho-carboranes (1-R-4-TfO-1,2-C2B10H10) and reactions with triethylamine or ammonia to form the first TfO-substituted decaborate [R3NH+](2)[2-TfO-B10H92-], and [R3NH+](2)[1-TfO-B10H92-] (R = H, Et) salts.