1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one | 128700-01-6

• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-thiocyanatoethanone；[2-(4-Tert-butylphenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 128700-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: GFZDYNTUCFKUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以163 mg的产率得到4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-oxo-thiazole
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃1，，3-芳基二烯的光敏氧硫氰化反应及其一锅法转化为2-羟基4-取代的芳基噻唑

  摘要：

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00054b
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃1，，3-芳基二烯的光敏氧硫氰化反应及其一锅法转化为2-羟基4-取代的芳基噻唑

  摘要：

  从活化的末端芳基炔烃和芳基1,3-共轭二烯实现了区域选择性可见光诱导的芳基α-硫氰基酮/硫氰基醇的合成。在有机光催化剂和NH 4 SCN的存在下，这种温和且非金属的氧化仅由良性环境空气驱动。还以5 mmol的规模证明了该方案，可以高收率合成潜在的治疗性2-羟基4-取代的芳基噻唑，表明其可大规模应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00054b

文献信息

• Visible-light-promoted thiocyanation of sp² C–H bonds over heterogeneous graphitic carbon nitrides
  作者：Wei Chen、Tingzhen Li、Xinwen Peng

  DOI：10.1039/d1nj00532d

  日期：——

  Mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) is developed as a practical heterogeneous photocatalyst for C–S bond formation.

  介孔石墨碳氮（mpg-C3N4）被开发为一种实用的非均相光催化剂，用于C-S键的形成。
• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• Visible-Light-Promoted Difunctionalization of Olefins Leading to α-Thiocyanato Ketones
  作者：Guangming Nan、Huilan Yue

  DOI：10.1055/s-0037-1609443

  日期：2018.6

  room temperature. A series of α-thiocyanato ketones could be easily and efficiently obtained in moderate to good yields through the formation of C–S and C=O bonds simply by using nontoxic and inexpensive Na2-Eosin Y as a photocatalyst.

  已经在室温下开发了一种简单方便的可见光诱导烯烃与硫氰酸铵和双氧的双官能化。通过使用无毒且廉价的 Na2-Eosin Y 作为光催化剂，通过形成 C-S 和 C=O 键，可以轻松有效地以中等至良好的收率获得一系列 α-硫氰酸根酮。
• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/
  作者：Kalevi Pihlaja、Vladimir Ovcharenko、Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Walter M. F. Fabian、Heinz Dehne、Alexander Perjéssy、Marion Kleist、Joachim Teller、Zora Šusteková

  DOI：10.1039/b106322g

  日期：2002.1.23

  Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free CO bond and a “dimeric” hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (1H, 13C and 15N) spectral properties are shown to correlate with Hammett σ-values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other.

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与HAMmett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。