2,6-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 2192-33-8

• 英文名称: 2,6-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzenediazonium tetrafluorborate；2,6-dimethylphenyldiazonium tetrafluoroborate；2,6-Dimethylbenzoldiazoniumtetrafluoroborat
• CAS: 2192-33-8
• 化学式: BF₄*C₈H₉N₂
• 分子量: 219.977
• InChiKey: HEMSQBVYRGYIJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二甲基氟苯
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳基氮并三唑光开关的偶氮乙炔

  摘要：

  我们报告了一种针对新型芳基氮并三唑光开关及其光物理特性的模块化方法。锂化 TIPS-乙炔与芳基重氮四氟硼酸盐的加成得到范围广泛的偶氮乙炔，构成了一类尚未开发的稳定中间体。原位脱硅瞬时导致末端芳基偶氮乙炔发生铜催化环加成反应 (CuAAC)，并产生多种有机叠氮化物。这些包括源自天然产物或药物的复杂分子，例如秋水仙碱、紫杉醇、达菲和花生四烯酸。芳基氮并三唑显示近定量光异构化和长热Z-半条命。使用该方法，我们首次介绍了联乙炔平台的设计和合成。它允许实施连续和面向多样性的方法，将两种不同的偶联物连接到一个常见的光开关偶氮三唑中的独立可寻址乙炔。这在几种光开关偶联物的合成中得到了展示，具有作为 photoPROTAC 和生物素偶联物的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到2,6-dimethylbenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的芳烃重氮离子的合成及DNA切割活性

  摘要：

  我们调查了取代芳基自由基和来自芳基氮杂鎓离子的芳基阳离子的反应，以及它们引起超螺旋DNA裂解的能力，以及在存在和不存在氯化铜（I）的情况下它们形成自由基或阳离子的趋势。已经发现，取代的腺嘌呤鎓盐可以将超螺旋DNA切割成开放的环状II型DNA和线性III型DNA。系统研究的结果表明，以碳为中心的自由基和芳基阳离子均参与裂解途径。

  DOI：

  10.1134/s1068162008040158

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• Inhibition of the Cysteine Protease Human Cathepsin L by Triazine Nitriles: Amide⋅⋅⋅Heteroarene π-Stacking Interactions and Chalcogen Bonding in the S3 Pocket
  作者：Maude Giroud、Jakov Ivkovic、Mara Martignoni、Marianne Fleuti、Nils Trapp、Wolfgang Haap、Andreas Kuglstatter、Jörg Benz、Bernd Kuhn、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201600563

  日期：2017.2.3

  We report an extensive “heteroarene scan” of triazine nitrile ligands of the cysteine protease human cathepsin L (hCatL) to investigate π‐stacking on the peptide amide bond Gly67–Gly68 at the entrance of the S3 pocket. This heteroarene⋅⋅⋅peptide bond stacking was supported by a co‐crystal structure of an imidazopyridine ligand with hCatL. Inhibitory constants (Ki) are strongly influenced by the diverse

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。
• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Formation of η²-aroyl, η¹-halogenocarbyne or sterically crowded aryldiazenide ligands in the reactions of ring-substituted tricarbonyl[hydrotris(pyrazolyl)borato]-molybdate and -tungstate anions with arenediazonium cations and related oxidants
  作者：Fergus J. Lalor、Timothy J. Desmond、Gerard M. Cotter、Claire A. Shanahan、George Ferguson、Masood Parvez、Barbara Ruhl

  DOI：10.1039/dt9950001709

  日期：——

  with 3- or 4-substituted arenediazonium cations [R′N2]+ yielding carbonyl-substitution (i.e. aryldiazenido) products [MoHB(pz)3}(CO)2(N2R′)]. reaction of the methylsubstituted analogue [ML*(CO)3]–[L*= tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroborate; M = Mo or W] led, via oxidative formation of aryl radicals and [ML*(CO)3]˙, to η2-aroyl complexes [ML*(CO)2(η2-COR′)][R′= C6H4X-4 (X = NO2, CN, COMe, CF3, H, Me

  尽管氢三（吡唑基）硼酸盐络合物[Mo HB（pz）3 }（CO）3 ] –与3-或4-取代的芳族重氮阳离子[R'N 2 ] +反应，生成羰基取代（即芳基二氮杂）产品[ Mo HB（pz）3 }（CO）2（N 2 R'）]。甲基取代的类似物[ML *（CO）3 ] – [L * =三（3,5-二甲基吡唑基）氢硼酸酯的反应；M = Mo或W]为首，通过芳基的氧化形成和[ML *（CO）3 ]˙，至η 2种芳酰基配合物[ML *（CO）2（η 2-COR'）] [R'= C 6 H 4 X-4（X = NO 2，CN，COMe，CF 3，H，Me，OMe或NMe 2）或C 6 H 4 X-3（X = NO 2或OMe）]在乙腈中，或在卤代烷烃CH 2 Cl 2或CHX 3（X = Br或X ）的存在下与卤代碳炔络合物[ML *（CO）2（CX）]（X = Cl，Br或I）。一世）。复杂的[MoL