1-[(2-acetoxyethylthio)methyl]-4,5-bis(chloromethyl)-1,2,3-triazole | 827603-85-0

• 英文名称: 1-[(2-acetoxyethylthio)methyl]-4,5-bis(chloromethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-[[4,5-Bis(chloromethyl)triazol-1-yl]methylsulfanyl]ethyl acetate
• CAS: 827603-85-0
• 化学式: C₉H₁₃Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 298.193
• InChiKey: HSDSXXUXZULSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-acetoxyethylthio)methyl]-4,5-bis(chloromethyl)-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到4,5-bis(chloromethyl)-1-[(2-hydroxyethylthio)methyl]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的N-和C-无环硫苷类似物

  摘要：

  叠氮化物衍生物 5 与 1,4-二羟基丁炔的环加成得到 N-硫代-无环核苷 6，该核苷 6 由溴衍生物 8 与 2-乙酰氧基-乙硫醇偶联制备。6 的解封得到游离核苷 7。6 的甲磺酰化提供二甲磺酸盐 9，在用氯阴离子处理后得到三个重排产物 14-16。这些化合物可以通过表锍离子 10 获得，该离子经过亲核置换和进一步的硫参与。解封 14-16 得到游离核苷类似物 17-19，其结构通过 COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC NMR 技术确认。或者，由醇 6 与 Ph3P-CCl4 氯化制备化合物 16。6 的羰基化产生氨基甲酸酯 20，在去封闭时产生游离核苷类似物 21。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:380–387, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20030
• 作为产物：
  描述：

  (4-acetoxyethylthio)methyl chloride 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-[(2-acetoxyethylthio)methyl]-4,5-bis(chloromethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的N-和C-无环硫苷类似物

  摘要：

  叠氮化物衍生物 5 与 1,4-二羟基丁炔的环加成得到 N-硫代-无环核苷 6，该核苷 6 由溴衍生物 8 与 2-乙酰氧基-乙硫醇偶联制备。6 的解封得到游离核苷 7。6 的甲磺酰化提供二甲磺酸盐 9，在用氯阴离子处理后得到三个重排产物 14-16。这些化合物可以通过表锍离子 10 获得，该离子经过亲核置换和进一步的硫参与。解封 14-16 得到游离核苷类似物 17-19，其结构通过 COSY、ROESY、HMQC 和 HMBC NMR 技术确认。或者，由醇 6 与 Ph3P-CCl4 氯化制备化合物 16。6 的羰基化产生氨基甲酸酯 20，在去封闭时产生游离核苷类似物 21。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:380–387, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20030