2-methylpyridinium 1-(1-cyano-1-methylthiothiocarbonyl)methylide | 112585-96-3

• 英文名称: 2-methylpyridinium 1-(1-cyano-1-methylthiothiocarbonyl)methylide
• CAS: 112585-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• 分子量: 222.335
• InChiKey: VPSAUFOWRIMUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpyridinium 1-(1-cyano-1-methylthiothiocarbonyl)methylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,9aS)-9a-Methyl-1-(4-methyl-benzoyl)-3-methylsulfanyl-1,9a-dihydro-pyrido[2,1-c][1,4]thiazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-cyanomethyl-2-methylpyridinium chloride 、 硫酸二甲酯 以68%的产率得到2-methylpyridinium 1-(1-cyano-1-methylthiothiocarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 36. Synthesis and Reaction of Dimethyl 4-Thia-1-azatetracyclo[5.4.0.0^5,11.0^6,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Michiharu Mitani、Masamichi Kanaoka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1646

  日期：1994.6

  corresponding dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates once separated from the reaction of pyridinium ylides with the same reagent. These 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene derivatives were smoothly thermolyzed in xylene at the reflux temperature to afford dimethyl phthalate and the corresponding thiazole derivatives in good yields. The structures of these 4

  标题化合物，二甲基 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylates，通过各种 1-pyridinio 的反应以低到中等收率制备[(硫代羰基)甲基化物] s 和 3-(1-pyridinio) thiophene-2-thiolates 与乙炔二羧酸二甲酯在氯仿或苯中在室温或高温下。一些化合物也可以通过加热相应的二甲基 10aH-吡啶并 [1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates 一旦从吡啶鎓叶立德与相同试剂的反应中分离出来。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene 衍生物在二甲苯中在回流温度下顺利热分解，以良好的收率得到邻苯二甲酸二甲酯和相应的噻唑衍生物。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5
• KAKENI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YONEZU SHINGO; MARUTA KATSUNORI; YUITO KAZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1867-1879
  作者：KAKENI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YONEZU SHINGO、 MARUTA KATSUNORI、 YUITO KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Heterocage Compounds
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito

  DOI：10.3987/com-92-6310

  日期：——

  The reaction of some pyridinium 1-(methylthiothiocarbonyl)-methylides bearing an ethoxycarbonyl group at the ylidic carbanion with dimethyl acetylenedicarboxylate in chloroform at room temperature gave smoothly 3-methylthio-4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.0(5,11).0(6,8)]undeca-2,9-diene-2,5,6-tricarboxylic esters in moderate yields.