4,4-difluoro-8-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1197180-50-9

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 10-(chloromethyl)-5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• CAS: 1197180-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BClF₂N₂
• 分子量: 268.501
• InChiKey: CCXIJIGWLQXCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,4-difluoro-8-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 生成
  参考文献：
  名称：

  寻找完美的光笼：中甲基 BODIPY 光可去除保护基团的结构-反应关系

  摘要：

  通过离去基团 (LG) 和核心取代基以及硼取代基的系统变化，完成了对内甲基 BODIPY 光可去除保护基团的光物理参数和光化学反应性的详细研究。使用稳态和瞬态吸收光谱以及计算分析来评估 LG 释放的效率，以确定最佳结构特征。我们发现使用这种光笼进行光释放的量子产率对取代基效应高度敏感。特别是，我们发现具有更高系统间交叉量子产率的衍生物可以提高光释放的量子产率，这可以由核心重原子促进。此外，硼烷基化显着提高了释放量子产率，而在中间甲基位置的烷基化没有影响。较好的 LG 比较差的 LG 更有效地释放。我们发现这些取代基效应是累加的，例如，2,6-二碘-B-二甲基 BODIPY 光笼具有 28% 的普通 LG 醋酸盐量子产率和 95% 的氯化物释放量子产率。高化学和量子产率与 BODIPY 染料出色的吸收特性相结合，导致光笼具有超过 10 000 M-1 cm-1 的非笼化横截面，其值超过了相关光笼吸收可见光的横截面。这些新的光笼在

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08532
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-8-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  寻找完美的光笼：中甲基 BODIPY 光可去除保护基团的结构-反应关系

  摘要：

  通过离去基团 (LG) 和核心取代基以及硼取代基的系统变化，完成了对内甲基 BODIPY 光可去除保护基团的光物理参数和光化学反应性的详细研究。使用稳态和瞬态吸收光谱以及计算分析来评估 LG 释放的效率，以确定最佳结构特征。我们发现使用这种光笼进行光释放的量子产率对取代基效应高度敏感。特别是，我们发现具有更高系统间交叉量子产率的衍生物可以提高光释放的量子产率，这可以由核心重原子促进。此外，硼烷基化显着提高了释放量子产率，而在中间甲基位置的烷基化没有影响。较好的 LG 比较差的 LG 更有效地释放。我们发现这些取代基效应是累加的，例如，2,6-二碘-B-二甲基 BODIPY 光笼具有 28% 的普通 LG 醋酸盐量子产率和 95% 的氯化物释放量子产率。高化学和量子产率与 BODIPY 染料出色的吸收特性相结合，导致光笼具有超过 10 000 M-1 cm-1 的非笼化横截面，其值超过了相关光笼吸收可见光的横截面。这些新的光笼在

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08532

文献信息

• Stereoselective Cyclopropanation of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Derivatives by an Organocascade Reaction
  作者：Vojtěch Dočekal、Tereza Koberová、Jan Hrabovský、Andrea Vopálenská、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Ramon Rios、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.202101286

  日期：2022.3

  The synthesis of enantiopure chiral boron dipyrromethenes (BODIPYs) is of importance due the intrinsic properties of BODIPYs as fluorophores that could be used as probes for molecular sensing. The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of meso-chloromethyl BODIPY derivatives with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral secondary amine. The corresponding BODIPY-derived

  对映纯手性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的合成具有重要意义，因为 BODIPY 作为荧光团的内在特性可用作分子传感的探针。本研究报告了由手性仲胺催化的内消旋-氯甲基 BODIPY 衍生物与α , β -不饱和醛的不对称有机催化级联反应。相应的 BODIPY 衍生的环丙烷的分离产率为 66-98%，非对映体比率为 3/2->20/1，ee为 92-99%为主要的非对映异构体。该协议的合成效用以相应光学纯化合物的一组附加转换为例。此外，还完成了一项解释所有对映体富集产物的反应机理（DFT 计算）和光物理表征的研究。
• Tutar, Ahmet; Erenler, Ramazan; Biellmann, Jean-Francois, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 4, p. 1197 - 1201
  作者：Tutar, Ahmet、Erenler, Ramazan、Biellmann, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——