ethyl 4-((2-oxo-2-phenylethyl)amino)benzoate | 67088-45-3

• 英文名称: ethyl 4-((2-oxo-2-phenylethyl)amino)benzoate
• CAS: 67088-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FRIFJCCVFFMPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-oxo-2-phenylethyl)amino)benzoate 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 4-(β-hydroxy-phenethylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amines Related to Epinephrine. III. Amines of the Eprocaine Type

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 苯佐卡因 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到ethyl 4-((2-oxo-2-phenylethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multiple-Substituted Pyrroles via Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade

  摘要：

  A gold-catalyzed cascade hydroamination/cyclization reaction of alpha-amino ketones with alkynes to form substituted pyrroles has been developed. The method offers several advantages such as high regioselectivity with the tested cases, wide functional group tolerance, and easily accessible starting materials. The synthetic utility of the obtained pyrrole products was demonstrated by their efficient transformations to 2-vinylated pyrroles via gold-catalyzed intermolecular hydroarylation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01281

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? A Cascade Synthesis of 1,2,4-Triazin-3(2H)-ones Using Nitrogen-Substituted Isocyanates
  作者：André Beauchemin、Mohammed Dahab、Joshua Derasp

  DOI：10.1055/s-0036-1588099

  日期：——

  A cascade synthesis of 1,2,4-triazin-3(2H)-ones is reported from readily accessible α-amino ketones and phenyl carbazate as a masked N-isocyanate precursor. The mild protocol provides a simple route to products with substitution patterns which are difficult to form directly. This also presents the first N-isocyanate cascade requiring the use of acidic conditions, which accelerates formation of the

  据报道，1,2,4-triazin-3(2H)-ones 的级联合成来自容易获得的 α-氨基酮和苯甲酸苯酯作为掩蔽的 N-异氰酸酯前体。温和的协议为具有难以直接形成的替代模式的产品提供了一种简单的途径。这也呈现出需要使用酸性条件的第一个 N-异氰酸酯级联，这会加速腙中间体的形成和环化步骤。这种级联进一步强调了在形成高反应性 N-异氰酸酯中间体的反应中可以实现高度控制。