1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane | 116662-70-5

• 英文名称: 1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane
• 英文别名: (S)-1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane；methyl 4-{[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy}benzeneacetate；methyl S-(+)-4-(2,3-epoxypropoxy)phenylacetate；methyl 2-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]acetate
• CAS: 116662-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UGCLEKVSHFQKOD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (S)-atenolol: using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-atenolol was prepared by using (R,R) salen Co(III) complex for the resolution of terminal epoxide. This process was carried out at room temperature in excellent enantio selectivity. The method can be applied for large-scale preparation of (S)-atenolol without any problem. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]acetate 在 dichloro{μ-{{2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]}bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO:κO]}(2-)}}dicobalt 、 水 作用下， 以32%的产率得到1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成β阻断剂经由终端环氧乙烷的水解动力学拆分利用手性双金属{{2,2' - [环己烷-1,2-二基双（次氮）]双[苯酚]}（2 - ）}钴（[CO （salen）]）-类型复合体

  摘要：

  通过（±）-4-（环氧乙烷-2-基甲氧基）苯乙酸丁酯（（±）-1）和（±）-4-（环氧乙烷-2-）的水解动力学拆分成功地完成了手性纯β-阻滞剂的合成。双金属手性[Co（salen）]型配合物存在下的甲氧基）苯乙腈（（±）-2）。新合成的双金属手性的Co（沙仑）] -型配合物表现出了优异的对映选择性，以良好的产率（> 98％ee的表1 - 3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890037

文献信息

• Novel naftopidil derivatives containing methyl phenylacetate and their blocking effects on α1D/1A-adrenoreceptor subtypes
  作者：Jun-Jun Huang、Zhi-Han Zhang、Fei He、Xia-Wen Liu、Xing-Jie Xu、Li-Jun Dai、Qi-Meng Liu、Mu Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.068

  日期：2018.2

  (α1-AR) antagonists are considered to be the most effective monotherapy agents for lower urinary tract symptoms associated with benign prostatic hyperplasia (LUTS/BPH). In this study, we synthesized compounds 2–17, which are novel piperazine derivatives that contain methyl phenylacetate. We then evaluated the vasodilatory activities of these compounds. Among them, we found that compounds 2, 7, 12, which

  α 1 -肾上腺素能受体（α 1 -AR）拮抗剂被认为是用于与良性前列腺增生（LUTS / BPH）的下尿路症状的最有效的单一疗法药物。在这项研究中，我们合成了化合物2 – 17，它们是含有苯基乙酸甲酯的新型哌嗪衍生物。然后，我们评估了这些化合物的血管舒张活性。其中，我们发现，化合物2，7，12，其含有2-OCH 3，2-CH 3或2，5-CH 3，分别表现出有力的α 1阻滞活性类似于原型药物萘替地尔（1）。的拮抗效应2，7和12上的（ - ） -去甲肾上腺素诱导的离体大鼠前列腺输精管的收缩反应（α 1A），脾（α 1B）和胸主动脉（α 1D）进行进一步表征，以评估亚受体选择性。与萘哌地尔（比较1）和特拉唑嗪，化合物12显示出最希望的α 1D / 1A亚型选择性，尤其是改善的α 1A亚型选择性，并且比ρ甲2（α 1D）/ P甲2（α 1B）和对甲2（α 1A）/ P甲2（α 1B）是17.0-和19
• Highly active new chiral Co(iii) salen catalysts immobilized by electrostatic interaction with sulfonic acid linkages on ordered mesoporous SBA-16 silica
  作者：Yong-Suk Kim、Xiao-Feng Guo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1039/b906350a

  日期：——

  New chiral cobalt(III) salen complexes immobilized via HO3S-linkers on ordered SBA-16 by electrostatic interactions showed very high activity in enantioselective ring-opening reactions of racemic epoxides.

  在外消旋环氧化物的对映选择性开环反应中，通过静电作用将 HO3S 链接固定在有序 SBA-16 上的新型手性钴(III)沙林配合物显示出极高的活性。
• Process for the preparation of esters of 4-(2,3-epoxypropoxy)phenylacetic acid and 4-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)phenylacetic acid and/or atenolol in stereospecific form
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0256586B1

  公开（公告）日：1992-05-13