diacetoxygibberellic acid | 19147-54-7

• 英文名称: diacetoxygibberellic acid
• 英文别名: 2β,7-diacetoxy-4a-hydroxy-1-methyl-8-methylene-gibb-3-ene-1α,10β-dicarboxylic acid 1-lactone；di-O-acetyl-gibberellic acid；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R,12S)-5,12-diacetyloxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 19147-54-7；65563-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: RZYJTDIHTDEQGU-ISHNJBRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetoxygibberellic acid 在 草酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将赤霉素醛转化为20-正脲醛酸酯内酯

  摘要：

  路易斯酸催化的6β-羟基-赤霉素-7α-甲醛重排导致赤霉素分子5元B环的扩环，从而提供了高度官能化的20-正氨基脲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02052-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 gibberellic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到diacetoxygibberellic acid
  参考文献：
  名称：

  赤霉素衍生物的合成及其对植物生长的影响。

  摘要：

  由天然产物赤霉素（GA₃）设计并合成了一系列带有酰胺基的新颖的C-3-OH取代的赤霉素衍生物。在体内评估了它们对水稻和拟南芥植物生长调节的活性。在这些化合物中，10d和10f分别对水稻（100μmol/ L时为48.6％）和拟南芥（100μmol/ L时为41.4％）表现出明显的抑制活性。这些结果为潜在的植物生长调节剂的设计和合成提供了新的见识。

  DOI：

  10.3390/molecules22050694

文献信息

• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。
• [EN] METHODS FOR PREPARING A BORONIC ACID OR A BORONIC ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN ACIDE BORONIQUE OU D'UN ESTER BORONIQUE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2018189157A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Methods are disclosed for converting a carboxylic acid by using a diboron reagent to convert the carboxylic acid or imide ester derivative of a carboxylic acid to a boronic ester. The method may involve providing an imide ester, such as a phthalimide ester, of a carboxylic acid, and treating the imide ester with a diboron reagent, thereby forming a boronic ester. The diboron reagent may be selected from bis(catecholato)diboron, B2(OH)4 or a mixture thereof, optionally in the presence of catechol.

  方法被披露，使用二硼试剂将羧酸转化为硼酸酯或羧酸的酯衍生物。该方法可能涉及提供羧酸的酯衍生物，如邻苯二甲酰亚胺酯，并用二硼试剂处理该酯衍生物，从而形成硼酸酯。二硼试剂可以选择自双(邻苯二酚)二硼、B2(OH)4或它们的混合物，可选地在邻苯二酚的存在下进行处理。
• 一种二氢赤霉素的批量合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN107353264B

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明提供一种二氢赤霉素的批量合成方法。本发明采用商业上易得的、价格便宜的赤霉酸为原料，乙酸酐保护C3与C13位的羟基,利用甲氧基苄醇保护羧基，然后氢化还原C1‑C2与C16‑C17双键，然后选择性脱C3位乙酰基，利用三氟甲磺酸酐，以及路易斯酸在一锅中消除C3位羟基以及脱掉羧基保护基，生成目标产物二氢赤霉素。本发明所用的方法均在非常温和的条件下进行，在室温下很快即可得到目标产物，产率高达95％。本发明最终产物纯度高，不低于95％。
• Chemoselective Decarboxylative Protonation Enabled by Cooperative Earth‐Abundant Element Catalysis
  作者：Yen‐Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1002/anie.202213055

  日期：2023.1.16

  Combining simple iron and thiol catalysts allows carboxylic acids to be directly converted to C−H bonds under visible light irradiation. The cocatalytic system exhibits a wide scope, is scalable, and preliminary mechanistic studies suggest it functions via a tandem ligand-to-metal charge transfer (LMCT)/Hydrogen Atom Transfer (HAT) mechanism.

  结合简单的铁和硫醇催化剂可以使羧酸在可见光照射下直接转化为CH键。该共催化系统表现出广泛的范围、可扩展性，初步的机理研究表明它通过串联配体到金属电荷转移（LMCT）/氢原子转移（HAT）机制发挥作用。
• PHAM, D. H.;ADAM, G.
  作者：PHAM, D. H.、ADAM, G.

  DOI：——

  日期：——