triethylammonium 6-(3-(tert-butyl)ureido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 100105-67-7

• 英文名称: triethylammonium 6-(3-(tert-butyl)ureido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 6β-(3-tert-butyl-ureido)-penicillanic acid; triethylamine salt；tert-butylamino-penicillin; triethylamine salt
• CAS: 100105-67-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 416.585
• InChiKey: PSPWACRJVZLAMW-GJRYXAKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  101.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 三乙胺 、 叔丁基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到triethylammonium 6-(3-(tert-butyl)ureido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of sulbactam derivatives against Acinetobacter baumannii

  摘要：

  舒巴坦是一种已知的β-内酰胺酶抑制剂，在临床实践中被发现对鲍曼不动杆菌具有很强的抗菌活性。根据临床证据，以舒巴坦为先导，设计、合成并评估了一系列舒巴坦衍生物对鲍曼不动杆菌的抗菌活性。其中，化合物 9 对鲍曼不动杆菌具有良好的抗菌活性，其 MIC 值为 4 μg/mL，略低于舒巴坦的 1 μg/mL。特别是化合物 9 显示出出色的口服药物动力学特征，其最大血浆浓度（Cmax）为 19.6 μg/mL，曲线下面积（AUC）为 10.8 μgh/mL，远高于舒巴坦，因此具有开发成口服药物的潜力。这些结果为化合物 9 的进一步结构改造和优化提供了有用的信息，因此化合物 9 被选作进一步研究的对象。

  DOI：

  10.1691/ph.2018.8487