2-ferrocenyl-1-(4-aminophenyl)-1-phenyl-but-1-ene | 1046455-84-8

• 英文名称: 2-ferrocenyl-1-(4-aminophenyl)-1-phenyl-but-1-ene
• 英文别名: 2-ferrocenyl-1-(4-aminophenyl)-1-phenylbut-1-ene；4-(2-ferrocenyl-1-phenylbut-1-en-1-yl)aniline
• CAS: 1046455-84-8；1148109-22-1；1046322-67-1
• 化学式: C₂₆H₂₅FeN
• 分子量: 407.338
• InChiKey: KUQHGRLKWXWFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ferrocenyl-1-(4-aminophenyl)-1-phenyl-but-1-ene 、 异丁酰氯 在 pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-(4-isobutyrylaminophenyl)-1-phenyl-2-ferrocenyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  二苯基丁烯系列中二茂铁基或苯基衍生物的杀菌活性

  摘要：

  一些二茂铁化合物，例如他莫昔芬衍生物羟基铁茂铁1和亚铁氰酚2对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞显示出强大的抗增殖活性。为了评估其抗菌活性，将它们与纯有机类似物一起对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌以及白色念珠菌进行了测试。已经发现带有烷基氨基链的化合物是有活性的，并且在这些情况下，对于带有两个氨基链的化合物的抗菌活性提高了。这些二烷基氨基化合物在铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌但优于白色念珠菌。结果表明，这些化合物的抗肿瘤活性与杀菌和杀真菌活性之间没有普遍的相关性。二茂铁衍生物及其有机类似物对细菌和真菌具有相似的活性。这种杀菌和杀真菌行为是这些实体的新活动领域。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.015
• 作为产物：
  描述：

  propionylferrocene 、 4-氨基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ferrocenyl-1-(4-aminophenyl)-1-phenyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  用苯胺或乙酰苯胺基团取代苯酚基团可增强2-二茂铁基-1,1-二苯基-丁-1-烯化合物对乳腺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  先前我们已经证明，共轭二茂铁基对苯酚可能通过氧化醌甲基化物形成，对激素依赖性MCF-7和激素依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均表现出强大的细胞毒性作用。现在我们介绍一系列类似的胺和乙酰胺化合物：2-二茂铁基-1-（4-氨基苯基）-1-苯基-丁-1-烯（Z + E - 2），2-二茂铁基-1-（4- N-乙酰氨基苯基）-1-苯基丁-1-烯（Z - 3）及其相应的有机分子1-（4-氨基苯基）-1,2-双苯基丁-1-烯（Z + E - 4）和1-（4- ñ-乙酰氨基苯基）-1，2-双苯基丁-1-烯（Z + E - 5）。所有的化合物对雌激素受体具有足够的相对结合亲和力值。在计算机ER对接实验中，ERα介于2.8％和5.7％之间，ERβ介于0.18％和15.5％之间，以及放热配体结合。化合物2和3对MCF-7细胞系具有双重雌激素/细胞毒活性；它们在低浓度（0.1μM）时具有增生作用，在高浓度

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.035

文献信息

• Efficient new constructs against triple negative breast cancer cells: synthesis and preliminary biological study of ferrocifen–SAHA hybrids and related species
  作者：José de Jesús Cázares Marinero、Marion Lapierre、Vincent Cavaillès、Rénette Saint-Fort、Anne Vessières、Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/c3dt51917a

  日期：——

  Chemotherapeutic agents combining several active groups within a single molecule can modulate multiple cellular pathways and, thus, exhibit higher efficacy than single-target drugs. In this study, six new hybrid compounds combining tamoxifen (TAM) or ferrocifen (FcTAM) structural motifs with suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) were synthesised and evaluated. Antiproliferative activity was first explored in cancer cell lines. Combining FcTAM and SAHA structural motifs to form the unprecedented FcTAM–SAHA hybrid molecule led to an increased cytotoxicity (IC50 = 0.7 μM) in triple-negative MDA-MB-231 breast cancer cells when compared to FcTAM or SAHA alone (IC50 = 2.6 μM and 3.6 μM, respectively), while the organic hybrid analogue TAM–SAHA was far less cytotoxic (IC50 = 8.6 μM). In hormone-dependent MCF-7 breast cancer cells, FcTAM–SAHA was more active (IC50 = 2.0 μM) than FcTAM (IC50 = 4.4 μM) and TAM–SAHA (IC50 > 10 μM), but less toxic than SAHA (IC50 = 1.0 μM). Surprisingly, FcTAM–PSA, an N1-phenylsuberamide derivative, also possessed strong antiproliferative activity (IC50 = 0.5 μM and 1.8 μM in MDA-MB-231 and MCF-7 cells, respectively). Subsequent biochemical studies indicate that estrogen receptor alpha (ERα) and histone deacetylases (HDAC) are not the main targets of the hybrid compounds for their antiproliferative effect. Interestingly, both organometallic compounds were able to induce p21waf1/cip1 gene expression in MCF-7 breast cancer cells in accordance with their antiproliferative activity.

  将多个活性基团结合于单一分子中的化疗药物能够调控多条细胞信号通路，因此其疗效高于单一靶点药物。在本研究中，我们合成并评估了6种新型混合化合物，它们结合了他莫昔芬（TAM）或铁西他莫（FcTAM）结构基团与辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）。首先在癌细胞系中探索它们的抗增殖活性。将FcTAM与SAHA结构基团结合起来形成前所未有的FcTAM-SAHA混合分子，与单独的FcTAM或SAHA相比（分别为IC50 = 2.6 μM和3.6 μM），在三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231中显示出增加的细胞毒性（IC50 = 0.7 μM），而有机混合类似物TAM-SAHA的细胞毒性则低得多（IC50 = 8.6 μM）。在激素依赖性乳腺癌细胞MCF-7中，FcTAM-SAHA的活性比FcTAM（IC50 = 4.4 μM）和TAM-SAHA（IC50 > 10 μM）更高（IC50 = 2.0 μM），但毒性比SAHA（IC50 = 1.0 μM）低。令人惊讶的是，N1-苯基辛二酰胺衍生物FcTAM-PSA也显示出强大的抗增殖活性（在MDA-MB-231和MCF-7细胞中分别为IC50 = 0.5 μM和1.8 μM）。后续的生化研究表明，雌激素受体α（ERα）和组蛋白去乙酰化酶（HDAC）并不是这些混合化合物抗增殖作用的主要靶点。有趣的是，这两种有机金属化合物都能根据其抗增殖活性诱导MCF-7乳腺癌细胞中的p21waf1/cip1基因表达。
• Side‐Chain Effects on the 1‐(Bis‐aryl‐methylidene)‐[3]ferrocenophane Skeleton: Antiproliferative Activity against TNBC Cancer Cells and Comparison with the Acyclic Ferrocifen Series
  作者：Meral Gormen、Pascal Pigeon、Yong Wang、Anne Vessières、Siden Top、Franck Martial、Christina Gros、Michael J. McGlinchey、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/ejic.201601088

  日期：2017.1.10

  shown that closely analogous [3]ferrocenophane complexes have an in vitro toxicity level substantially higher than that of their ferrocene counterparts, particularly in the case of mono- and diphenol complexes. In this study we have examined whether the presence of a dimethylamino chain, analogous to the chain in hydroxytamoxifen, is capable of producing in the ferrocenophane series the same antiestrogenic

  作为我们正在进行的对衍生自 1,1-双（4-羟基苯基）-2-二茂铁基丁-1-烯的化合物毒性研究的一部分，我们最近表明，非常相似的 [3] 二茂铁复合物具有体外毒性水平显着高于其二茂铁对应物，特别是在单酚和二酚配合物的情况下。在这项研究中，我们检查了二甲氨基链的存在，类似于羟基三苯氧胺中的链，是否能够在二茂铁系列中产生与对 OH-Tam 和 Fc-OH-Tam 观察到的相同的抗雌激素作用。为此，我们合成并表征了带有各种侧链的新配合物 [O(CH2)3NMe2, O( )3piperidine, O( )3pyrrolidine, NHCO( )2NMe2] 并研究了这些配合物的生化性质适当的溶解度。结果表明[3]二茂铁的新配合物具有很强的抗增殖作用；带有 NHCO( )2NMe2 链的化合物之一对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的 IC50 值为 0.05 ± 0.02 µ
• Synthesis and characterization of new ferrocenyl compounds with different alkyl chain lengths and functional groups to target breast cancer cells
  作者：José de Jesús Cázares-Marinero、Siden Top、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.031

  日期：2014.2

  A new family of organometallic compounds bearing chains of different lengths and with different functional groups was synthesized and evaluated against triple negative MDA-MB-231 and hormone-dependent MCF-7 breast cancer cells. Biological results comparing suberamides (six-methylene chain length) and succinamides (two methylene chain length) showed that chain shortening does not dramatically impact on their antiproliferative effects. Cytotoxicity of primary amides is not dependent on chain length, as suberamide and succinamide showed almost identical activity against both types of breast cancer cells. However, the possibility that some of the cytotoxic activity of hydroxamides could be related to enzyme inhibition, e. g. histone deacetylase (HDAC) inhibition, is not excluded. This is based on the fact that compounds bearing a longer alkyl chain showed IC50 values lower than those with shorter alkyl chains. Succinic and adipic carboxylic acids and a succinimide were also tested and they also showed cytotoxic activity. Interestingly, succinimide was the most active compound against hormone-dependent MCF-7 breast cancer cells, presumably owing to an antagonist effect with the alpha form of the estrogen receptor (ER alpha). Some new and interesting side chain influences related to antiproliferative effects can therefore be observed. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.