[(1S,3R,6R,7S)-3-tert-butyl-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-phenylmethanone | 872419-83-5

• 英文名称: [(1S,3R,6R,7S)-3-tert-butyl-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-phenylmethanone
• CAS: 872419-83-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: KJEZOYJLYDXZKW-WCVJEAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-(4-tert-butylcyclohexyl)-2-oxo-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1SR,3SR,6RS,7SR)-[3-(tert-butyl)bicyclo[4.1.0]-hept-7-yl](phenyl)methanone 、 [(1S,3R,6R,7S)-3-tert-butyl-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-手性转移的立体选择性合成环丙烷。

  摘要：

  描述了对映体富集的双环环丙​​烷衍生物13的立体选择途径，其基于概念上新颖的1，2-手性转移方法。在氢提取的过渡态中，电子激发的羰基与相邻C–X键的sigma *轨道的超共轭相互作用导致特定构象的偏爱，并因此导致两个非对映体亚甲基之间的区分。1，2-手性转移通过随后的HX消除而完成，该HX消除破坏了反应物12中唯一的立构中心。此外，发现相反的焓和熵影响导致存在转化温度T 0。 0，立体声选择性相反。考虑到这种温度依赖性，可以达到高达83％的手性转移效率。VCD光谱结合DFT计算可以明确确定大多数产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200801002