1-(4-nitro-phenyl)-ethanone, radical anion | 34512-32-8

• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone, radical anion
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone; radical anion；p-Nitroacetophenon (Radikalanion)
• CAS: 34512-32-8
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VYTARBTZCFUSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone, radical anion
  参考文献：
  名称：

  胺对4-取代硝基苯的光还原

  摘要：

  采用循环伏安法、EPR 光谱法和稳态光解法研究了三乙胺在乙腈中对 4 位具有给电子和吸电子取代基的硝基苯的还原作用。硝基化合物的电化学还原显示出对应于一个电子转移的可逆阴极波，并形成硝基苯自由基阴离子。还原电位与自由基阴离子的超精细氮耦合常数和4-取代基的供体-受体特性密切相关。在三乙胺存在下硝基化合物的光还原产生硝基苯自由基阴离子。EPR自旋捕获实验表明，α-氨基乙基自由基仅在具有给电子取代基的硝基苯的光解中形成。这些在胺存在下的化合物是甲基丙烯酸甲酯聚合反应的有效光引发剂。聚合速率随着胺浓度达到恒定值而增加。对于光漂白量子产率观察到类似的行为。这些结果表明，光漂白和导致自由基能够添加到单体中的反应来自硝基化合物的三重态与胺的相互作用，随后质子在双离子对内转移产生中性自由基。在没有单体的情况下，亚硝基苯似乎是主要产物。在吸电子取代硝基苯存在下的聚合反应可以忽略不计。这与缺乏α-氨基烷基自由基形成一致。

  DOI：

  10.1039/b314883a

文献信息

• One-electron reduction of nitrobenzenes by .alpha.-hydroxyalkyl radicals via addition/elimination. An example of an organic inner-sphere electron-transfer reaction
  作者：V. Jagannadham、S. Steenken

  DOI：10.1021/ja00334a015

  日期：1984.10
• Das, Suresh; Sonntag, Clemens von, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 505 - 513
  作者：Das, Suresh、Sonntag, Clemens von

  DOI：——

  日期：——