Fe(4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane)Cl2 | 749205-31-0

• 英文名称: Fe(4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane)Cl2
• 英文别名: Fe(4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane)Cl₂
• CAS: 749205-31-0
• 化学式: C₂₆H₃₈Cl₂FeN₄
• 分子量: 533.368
• InChiKey: VWTVVAWXVJDMQQ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 Fe(4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane)Cl2 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合环烷烃的配合物：合成及在酒精和水氧化催化中的用途

  摘要：

  一类铁（III）络合物，包含不同取代的跨桥仙客来（1-R，R'：1-Me，Me，1-Me，Et，1-Et，Et，1-Me，Bn，1-Bn ，Bn）已经准备好并进行了表征。（1-R，R'）络合物通过在水溶液中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂在绿色条件下催化醇氧化为酮。它们还表现出水氧化（WO）到NaIO 4驱动的分子氧的催化活性，并且发现结果取决于R取代基的空间位阻。使用1-Me，Et（TOF = 1.4 min –1且TON = 111）获得了金属中心的可及性和保护方面的最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800451
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fe(4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane)Cl2
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合环烷烃的配合物：合成及在酒精和水氧化催化中的用途

  摘要：

  一类铁（III）络合物，包含不同取代的跨桥仙客来（1-R，R'：1-Me，Me，1-Me，Et，1-Et，Et，1-Me，Bn，1-Bn ，Bn）已经准备好并进行了表征。（1-R，R'）络合物通过在水溶液中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂在绿色条件下催化醇氧化为酮。它们还表现出水氧化（WO）到NaIO 4驱动的分子氧的催化活性，并且发现结果取决于R取代基的空间位阻。使用1-Me，Et（TOF = 1.4 min –1且TON = 111）获得了金属中心的可及性和保护方面的最佳折衷方案。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800451

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of metal complexes of cross-bridged tetraazamacrocyclic ligands
  作者：Timothy J. Hubin、Prince N.-A. Amoyaw、Kimberly D. Roewe、Natalie C. Simpson、Randall D. Maples、TaRynn N. Carder Freeman、Amy N. Cain、Justin G. Le、Stephen J. Archibald、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、M.O. Faruk Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.003

  日期：2014.7

  Using transition metals such as manganese(II), iron(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), and zinc(II), several new metal complexes of cross-bridged tetraazamacrocyclic chelators namely, cyclen- and cyclam-analogs with benzyl groups, were synthesized and screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant (W2) and chloroquine-sensitive (D6) strains of Plasmodium falciparum. The metal-free chelators tested showed little or no antimalarial activity. All the metal complexes of the dibenzyl cross-bridged cyclam ligand exhibited potent antimalarial activity. The Mn2+ complex of this ligand was the most potent with IC(50)s of 0.127 and 0.157 mu M against the chloroquine-sensitive (D6) and chloroquine-resistant (W2) P. falciparum strains, respectively. In general, the dibenzyl hydrophobic ligands showed better anti-malarial activity compared to the activity of monobenzyl ligands, potentially because of their higher lipophilicity and thus better cell penetration ability. The higher antimalarial activity displayed by the manganese complex for the cyclam ligand in comparison to that of the cyclen, correlates with the larger pocket of cyclam compared to that of cyclen which produces a more stable complex with the Mn2+. Few of the Cu2+ and Fe2+ complexes also showed improvement in activity but Ni2+, Co2+ and Zn2+ complexes did not show any improvement in activity upon the metal-free ligands for anti-malarial development. Published by Elsevier Ltd.